左美沙芬

左美沙芬
臨床資料
依賴性	高
成癮性	高
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule I; 中：麻醉藥品; 德：Anlage I; 英：Class A; 美：附表II;
藥物動力學數據
生物半衰期	3-6 小時
識別資訊
	IUPAC命名法 (1R,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene; ;
CAS號	125-70-2
PubChem CID	5362449;
ChemSpider	4642423 ;
UNII	7ZZ22K9QE6;
KEGG	D12696 ;
ChEBI	CHEBI:146176 ;
ChEMBL	ChEMBL1908323 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20872403 ;
ECHA InfoCard	100.004.320
化學資訊
化學式	C18H25NO
摩爾質量	271.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES COc1ccc2C[C@@H]3[C@@H]4CCCC[C@]4(CCN3C)c2c1;
	InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m0/s1 ; Key:MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N ;

左美沙芬（INN：Levomethorphan，LVM）是一種從未上市銷售的嗎啡喃類阿片類鎮痛藥^[2]。它是消旋美沙芬（英語：Methorphan）的L-立體異構體^[2]。消旋美沙芬兩種同分異構體的作用截然不同，右美沙芬（DXM）在低劑量時用作止咳藥，而在高劑量時則產生解離性致幻作用^[3]。左美沙芬的藥效約為嗎啡的5倍^[4]。

左美沙芬是左啡諾（英語：Levorphanol）的前體藥物，類似於右美沙芬作為右啡烷（DXO）的前體藥物，或可待因作為嗎啡的前體藥物^[5]。因此，左美沙芬具有與左啡諾類似的作用，但效力較低，因為它必須通過肝酶去甲基化為活性形式才能產生作用^[5]。作為左啡諾的前體藥物，左美沙芬是所有三種阿片受體，μ阿片受體（英語：μ-opioid receptor）、κ阿片受體（英語：κ-opioid receptor）（κ₁和κ₃，但值得注意的是不包括κ₂）和δ阿片受體（英語：δ-opioid receptor）的強效激動劑，是NMDA受體拮抗劑，也是5-羥色胺和去甲腎上腺素再攝取抑制劑^[5]。通過激活κ阿片受體，左美沙芬可產生煩躁和擬精神病（英語：Psychotomimetism）效應，如解離和幻覺^[6]。

左美沙芬被列入1961年《麻醉品單一公約》，在大多數國家與嗎啡一樣受到管制。在美國，左美沙芬被列為Schedule II級別麻醉藥品管制物質，美國緝毒局（DEA）行政管制物質代碼（英語：Administrative Controlled Substances Code Number）（ACSCN）為9210，2014年的年度總生產配額為195克，高於前一年的6克。使用的鹽類包括酒石酸鹽（英語：Tartrate）（游離鹼轉化率為0.644）和氫溴酸鹽（游離鹼轉化率為0.958）^[7]。

參見

^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始內容存檔於2023-08-03）（巴西葡萄牙語）.
^ ^2.0 ^2.1 Elks J. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springe. 2014-11-14: 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Hornback JM. Organic Chemistry. Cengage Learning. 2005-01-31: 243–. ISBN 0-534-38951-1.
^ Wainer IW. Toxicology Through a Looking Glass: Stereochemical Questions and Some Answers. Wong SH, Sunshine I (編). Handbook of Analytical Therapeutic Drug Monitoring and Toxicology. CRC Press. 1996. ISBN 9780849326486.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 Gudin J, Fudin J, Nalamachu S. Levorphanol use: past, present and future. Postgraduate Medicine. 2016-01, 128 (1): 46–53. PMID 26635068. S2CID 3912175. doi:10.1080/00325481.2016.1128308.
^ Bruera ED, Portenoy RK. Cancer Pain: Assessment and Management. Cambridge University Press. 2009-10-12: 215–. ISBN 978-0-521-87927-9.
^ Conversion Factors for Controlled Substances. DEA Diversion Control Division. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2014-06-18]. （原始內容存檔於2016-03-02）.

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