左美沙芬

左美沙芬
臨床資料
依賴性	高
成癮性	高
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule I; 中：麻醉药品; 德：Anlage I; 英：Class A; 美：附表II;
藥物動力學數據
生物半衰期	3-6 小时
识别信息
	IUPAC命名法 (1R,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene; ;
CAS号	125-70-2
PubChem CID	5362449;
ChemSpider	4642423 ;
UNII	7ZZ22K9QE6;
KEGG	D12696 ;
ChEBI	CHEBI:146176 ;
ChEMBL	ChEMBL1908323 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20872403 ;
ECHA InfoCard	100.004.320
化学信息
化学式	C18H25NO
摩尔质量	271.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES COc1ccc2C[C@@H]3[C@@H]4CCCC[C@]4(CCN3C)c2c1;
	InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m0/s1 ; Key:MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N ;

左美沙芬（INN：Levomethorphan，LVM）是一种从未上市销售的吗啡喃类阿片类镇痛药^[2]。它是消旋美沙芬（英语：Methorphan）的L-立体异构体^[2]。消旋美沙芬两种同分异构体的作用截然不同，右美沙芬（DXM）在低剂量时用作止咳药，而在高剂量时则产生解离性致幻作用^[3]。左美沙芬的药效约为吗啡的5倍^[4]。

左美沙芬是左啡诺（英语：Levorphanol）的前体药物，类似于右美沙芬作为右啡烷（DXO）的前体药物，或可待因作为吗啡的前体药物^[5]。因此，左美沙芬具有与左啡诺类似的作用，但效力较低，因为它必须通过肝酶去甲基化为活性形式才能产生作用^[5]。作为左啡诺的前体药物，左美沙芬是所有三种阿片受体，μ阿片受体（英语：μ-opioid receptor）、κ阿片受体（英语：κ-opioid receptor）（κ₁和κ₃，但值得注意的是不包括κ₂）和δ阿片受体（英语：δ-opioid receptor）的强效激动剂，是NMDA受体拮抗剂，也是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂^[5]。通过激活κ阿片受体，左美沙芬可产生煩躁和拟精神病（英语：Psychotomimetism）效应，如解离和幻觉^[6]。

左美沙芬被列入1961年《麻醉品单一公约》，在大多数国家与吗啡一样受到管制。在美国，左美沙芬被列为Schedule II级别麻醉药品管制物质，美国缉毒局（DEA）行政管制物质代码（英语：Administrative Controlled Substances Code Number）（ACSCN）为9210，2014年的年度总生产配额为195克，高于前一年的6克。使用的盐类包括酒石酸盐（英语：Tartrate）（游离碱转化率为0.644）和氢溴酸盐（游离碱转化率为0.958）^[7]。

参见

^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03）（巴西葡萄牙语）.
^ ^2.0 ^2.1 Elks J. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springe. 2014-11-14: 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Hornback JM. Organic Chemistry. Cengage Learning. 2005-01-31: 243–. ISBN 0-534-38951-1.
^ Wainer IW. Toxicology Through a Looking Glass: Stereochemical Questions and Some Answers. Wong SH, Sunshine I (编). Handbook of Analytical Therapeutic Drug Monitoring and Toxicology. CRC Press. 1996. ISBN 9780849326486.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 Gudin J, Fudin J, Nalamachu S. Levorphanol use: past, present and future. Postgraduate Medicine. 2016-01, 128 (1): 46–53. PMID 26635068. S2CID 3912175. doi:10.1080/00325481.2016.1128308.
^ Bruera ED, Portenoy RK. Cancer Pain: Assessment and Management. Cambridge University Press. 2009-10-12: 215–. ISBN 978-0-521-87927-9.
^ Conversion Factors for Controlled Substances. DEA Diversion Control Division. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2014-06-18]. （原始内容存档于2016-03-02）.

这是一篇作用於神经系统的藥品小作品。您可以通过编辑或修订扩充其内容。