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赛克利嗪

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赛克利嗪
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Marezine、Valoid、Nausicalm及其他
AHFS/Drugs.com消费者药物信息
懷孕分級
  • 澳: A
给药途径口服、肌肉注射、静脉注射及直腸給藥（英语：rectal administration）
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 澳：限药剂师（S3）
  • 英：P（藥房藥物，可在藥房櫃檯購買，但須由藥劑師監督銷售）
  • 美：OTC
  • OTC（荷蘭）
藥物動力學數據
药物代谢N-脱甲基成二苯甲基哌嗪（英语：norcyclizine）[1]
生物半衰期20小时
识别信息
  • 1-benzhydryl-4-methyl-piperazine
CAS号82-92-8  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.001.314 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C18H22N2
摩尔质量266.39 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • CN(CC1)CCN1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
  • InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3 checkY
  • Key:UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N checkY

賽克利嗪（INN:Cyclizine），以多種商品名稱於市場上銷售，是一種用於治療和預防因暈動病或眩暈引起的噁心、嘔吐和頭暈的藥物。[2]它也可用於治療全身麻醉或使用類阿片藥物後引起的噁心。[2][3]

給藥途徑有口服給藥、直腸給藥（英语：rectal administration）、肌肉注射或靜脈注射。[3][4]

使用後常見的副作用有昏睡、口乾、便秘和視力模糊。[5]更嚴重的副作用有低血壓和尿瀦留。[5]一般不建議用於幼兒或是罹患青光眼的人。[2][6]個體在懷孕期間使用賽克利嗪對於胎兒似乎安全，但尚未得到充分研究。[7]此藥物屬於抗膽鹼劑和抗組織胺藥類別。[3][6]

賽克利嗪於1947年被發現，[8]已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[9]此藥物在美國被歸類為非處方藥。[6]

醫療用途

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賽克利嗪的主要用途有治療與暈動病、眩暈以及全身麻醉和類阿片藥給藥後相關的噁心、嘔吐和頭暈。有時會用於治療妊娠劇吐（而藥廠建議在懷孕期間的個體避免使用）。醫院的專科醫師經常將此藥物用在仿單標示外使用，以治療因懷孕而嚴重脫水的住院患者。仿單標示外使用還可作為類阿片藥/阿片劑的增效劑。[10]

商品名稱為Diconal的產品是賽克利嗪與類阿片藥 - 二丙哌酮（英语：dipipanone）的組合（複方藥）。[11]二丙哌酮在美國是一種受管制物質法案附表I中的受管制物質。[12]

禁忌症

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賽克利嗪具有抗毒蕈鹼作用，因此有良性前列腺增生症、尿瀦留或閉角型青光眼的患者應謹慎使用。患有肝臟疾病的個體會加劇其鎮靜作用。[10]

不良反應

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常見（超過10%）- 昏睡、口乾。
不常見（1%至10%）- 頭痛、精神運動遲緩（英语：Psychomotor retardation）、皮膚炎以及抗毒蕈鹼作用，如複視（重影）、心跳過速、便秘、尿瀦留和胃腸道障礙。,
罕見（低於1%）- 過敏反應（支氣管痙攣、血管性水腫、過敏性休克、皮膚疹和光敏反應）、錐體外症候群、頭暈、意識模糊、憂鬱、睡眠障礙、震顫、肝功能障礙和幻覺。

藥理學

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賽克利嗪是一種哌嗪衍生物，具有組織胺H1受體拮抗劑（抗組織胺）活性。其抑制暈動病症狀的確切作用機制尚未被完全了解。它可能直接作用於前庭系統和化學感受器觸發區（英语：chemoreceptor trigger zone）。賽克利嗪具有中樞性抗膽鹼（毒蕈鹼型乙醯膽鹼受體拮抗劑（英语：Muscarinic antagonist））作用。[10]

合成

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賽克利嗪可透過二苯甲基哌嗪的埃施魏勒-克拉克反應製備，或透過二苯甲醯溴與乙腈中的N-甲基哌嗪反應，形成該藥物的氫溴酸鹽。

歷史

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賽克利嗪是由位於英國的製藥公司Burroughs Wellcome（現已併入葛蘭素史克製藥）的美國分部在涉及許多抗組織胺類藥物的研究中所開發。賽克利嗪很快在臨床上被發現是一種強且長效的止吐劑。該公司將這種物質 - 一種常見的鹽酸賽克利嗪形式 - 命名為"marezine hydrochloride"，並以商品名稱Marezine在美國銷售。在1965年開始以商品名Marzine於法國銷售。[13][14]

當NASA選擇它作為首次載人登月飛行中的止吐劑時，這種藥物變得更為出名。賽克利嗪被引入許多國家作止吐劑用途。由於人體通常對其有良好耐受性，許多國家將其歸類為非處方藥，但實際上此藥物尚未受到充分研究。[13][15]

社會與文化

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一些把美沙酮作為娛樂性用藥的人會將賽克利嗪與美沙酮結合使用，這種組合已知會產生強烈的精神活性作用。[16]此藥物也因其抗膽鹼作用而被作為娛樂性用藥，用來誘導幻覺。[17]

此藥物曾被非法用於賽狗，以破壞參賽狗的表現。[18]

名稱

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賽克利嗪有兩種劑型：鹽酸賽克利嗪片劑，以及乳酸賽克利嗪溶液，後者用於肌肉或靜脈注射。這些藥品在不同地區以不同品牌名稱銷售，例如在英國和南非以Valoid[10]為名，在美國則有Marezine、Marzine和Emoquil等名稱。賽克利嗪曾以Bonine for Kids的名稱在美國銷售，但在2012年停產，由氯苯甲嗪取代。[19]

衍生物

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賽克利嗪與相關H1受體拮抗劑（英语：H1 antagonists）的結構比較[20]
化合物 取代基R1 取代基R2
賽克利嗪 氫（H） 甲基（CH3）
氯環利嗪（英语：Chlorcyclizine） 氯（Cl） CH3
氯苯甲嗪 Cl
布克力嗪 Cl
奧沙托米德（英语：Oxatomide） H
羥嗪 Cl
西替利嗪 Cl

參見

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參考文獻

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  1. ^ DrugBank: Cyclizine. Pharmacology: metabolism. DrugBank Database. [2016-01-05]. （原始内容存档于2016-01-30）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Cyclizine 50mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC). www.medicines.org.uk. 2015-03-27 [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Feldman M, Friedman LS, Brandt LJ. Sleisenger and Fordtran's Gastrointestinal and Liver Disease: Pathophysiology, Diagnosis, Management. Elsevier Health Sciences. 2015: 218. ISBN 9781455749898. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  4. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ 5.0 5.1 Cyclizine Side Effects in Detail - Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Cyclizine: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  7. ^ Cyclizine Use During Pregnancy | Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  8. ^ Williams P. The story of the Wellcome Trust : unlocking Sir Henry's legacy to medical research. Hindringham: JJG. 2010: 14. ISBN 9781899163922. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  9. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533 可免费查阅. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 10.3 Valoid Tablets by Amdipharm. Electronic Medicines Compendium. Datapharm. [2011-10-01]. （原始内容存档于2016-03-04）. 
  11. ^ Diconal Tablets by Amdipharm. Electronic Medicines Compendium. Datapharm. [2008-08-05]. （原始内容存档于2008-04-01）. 
  12. ^ Conversion Factors for Controlled Substances. DEA Diversion Control Division. [2020-03-26]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Sneader W. Drug discovery: a history. John Wiley & Sons. 2005: 404. ISBN 0-471-89979-8. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  14. ^ Sittig M. Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. William Andrew. 1988: 406. ISBN 0-8155-1144-2. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  15. ^ Rajoo SG. Introduction. Lobo M (编). Anti-emetics - Metoclopramide, Domperidone, Ondansetron, Cyclizine.. Barts & The London NHS Trust. [2015-03-09]. （原始内容存档于2015-04-02）. 
  16. ^ Ruben SM, McLean PC, Melville J. Cyclizine abuse among a group of opiate dependents receiving methadone. British Journal of Addiction. August 1989, 84 (8): 929–34. PMID 2775912. doi:10.1111/j.1360-0443.1989.tb00766.x. 
  17. ^ Bassett KE, Schunk JE, Crouch BI. Cyclizine abuse by teenagers in Utah. The American Journal of Emergency Medicine. September 1996, 14 (5): 472–4. PMID 8765114. doi:10.1016/S0735-6757(96)90156-4. 
  18. ^ Conor Ryan for The Independent. 2013-06-20 IGB left with €250k bill after dog doping case 互联网档案馆的存檔，存档日期2016-03-04.
  19. ^ Bonine for Kids. Insight Pharmaceuticals. （原始内容存档于2010-09-17）. 
  20. ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW. Foye's Principles of Medicinal Chemistry 7th. Philadelphia: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. 2013: 1056. ISBN 978-1-60913-345-0. 

外部連結

[编辑]
  • Cyclizine. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 

Template:Acetylcholine receptor modulators Template:Histamine receptor modulators Template:Piperazines

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