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赛克利嗪

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赛克利嗪
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Marezine、Valoid、Nausicalm及其他
AHFS/Drugs.com消费者药物信息
怀孕分级
  • 澳: A
给药途径口服、肌肉注射、静脉注射及直肠给药（英语：rectal administration）
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 澳：限药剂师（S3）
  • 英：P（药房药物，可在药房柜台购买，但须由药剂师监督销售）
  • 美：OTC
  • OTC（荷兰）
药物动力学数据
药物代谢N-脱甲基成二苯甲基哌嗪（英语：norcyclizine）[1]
生物半衰期20小时
识别信息
  • 1-benzhydryl-4-methyl-piperazine
CAS号82-92-8  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.001.314 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C18H22N2
摩尔质量266.39 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • CN(CC1)CCN1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
  • InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3 checkY
  • Key:UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N checkY

赛克利嗪（INN:Cyclizine），以多种商品名称于市场上销售，是一种用于治疗和预防因晕动病或眩晕引起的恶心、呕吐和头晕的药物。[2]它也可用于治疗全身麻醉或使用类阿片药物后引起的恶心。[2][3]

给药途径有口服给药、直肠给药（英语：rectal administration）、肌肉注射或静脉注射。[3][4]

使用后常见的副作用有昏睡、口干、便秘和视力模糊。[5]更严重的副作用有低血压和尿潴留。[5]一般不建议用于幼儿或是罹患青光眼的人。[2][6]个体在怀孕期间使用赛克利嗪对于胎儿似乎安全，但尚未得到充分研究。[7]此药物属于抗胆碱剂和抗组织胺药类别。[3][6]

赛克利嗪于1947年被发现，[8]已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[9]此药物在美国被归类为非处方药。[6]

医疗用途

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赛克利嗪的主要用途有治疗与晕动病、眩晕以及全身麻醉和类阿片药给药后相关的恶心、呕吐和头晕。有时会用于治疗妊娠剧吐（而药厂建议在怀孕期间的个体避免使用）。医院的专科医师经常将此药物用在仿单标示外使用，以治疗因怀孕而严重脱水的住院患者。仿单标示外使用还可作为类阿片药/阿片剂的增效剂。[10]

商品名称为Diconal的产品是赛克利嗪与类阿片药 - 二丙哌酮（英语：dipipanone）的组合（复方药）。[11]二丙哌酮在美国是一种受管制物质法案附表I中的受管制物质。[12]

禁忌症

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赛克利嗪具有抗毒蕈碱作用，因此有良性前列腺增生症、尿潴留或闭角型青光眼的患者应谨慎使用。患有肝脏疾病的个体会加剧其镇静作用。[10]

不良反应

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常见（超过10%）- 昏睡、口干。
不常见（1%至10%）- 头痛、精神运动迟缓（英语：Psychomotor retardation）、皮肤炎以及抗毒蕈碱作用，如复视（重影）、心跳过速、便秘、尿潴留和胃肠道障碍。,
罕见（低于1%）- 过敏反应（支气管痉挛、血管性水肿、过敏性休克、皮肤疹和光敏反应）、锥体外症候群、头晕、意识模糊、忧郁、睡眠障碍、震颤、肝功能障碍和幻觉。

药理学

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赛克利嗪是一种哌嗪衍生物，具有组织胺H1受体拮抗剂（抗组织胺）活性。其抑制晕动病症状的确切作用机制尚未被完全了解。它可能直接作用于前庭系统和化学感受器触发区（英语：chemoreceptor trigger zone）。赛克利嗪具有中枢性抗胆碱（毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂（英语：Muscarinic antagonist））作用。[10]

合成

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赛克利嗪可透过二苯甲基哌嗪的埃施魏勒-克拉克反应制备，或透过二苯甲酰溴与乙腈中的N-甲基哌嗪反应，形成该药物的氢溴酸盐。

历史

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赛克利嗪是由位于英国的制药公司Burroughs Wellcome（现已并入葛兰素史克制药）的美国分部在涉及许多抗组织胺类药物的研究中所开发。赛克利嗪很快在临床上被发现是一种强且长效的止吐剂。该公司将这种物质 - 一种常见的盐酸赛克利嗪形式 - 命名为"marezine hydrochloride"，并以商品名称Marezine在美国销售。在1965年开始以商品名Marzine于法国销售。[13][14]

当NASA选择它作为首次载人登月飞行中的止吐剂时，这种药物变得更为出名。赛克利嗪被引入许多国家作止吐剂用途。由于人体通常对其有良好耐受性，许多国家将其归类为非处方药，但实际上此药物尚未受到充分研究。[13][15]

社会与文化

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一些把美沙酮作为娱乐性用药的人会将赛克利嗪与美沙酮结合使用，这种组合已知会产生强烈的精神活性作用。[16]此药物也因其抗胆碱作用而被作为娱乐性用药，用来诱导幻觉。[17]

此药物曾被非法用于赛狗，以破坏参赛狗的表现。[18]

名称

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赛克利嗪有两种剂型：盐酸赛克利嗪片剂，以及乳酸赛克利嗪溶液，后者用于肌肉或静脉注射。这些药品在不同地区以不同品牌名称销售，例如在英国和南非以Valoid[10]为名，在美国则有Marezine、Marzine和Emoquil等名称。赛克利嗪曾以Bonine for Kids的名称在美国销售，但在2012年停产，由氯苯甲嗪取代。[19]

衍生物

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赛克利嗪与相关H1受体拮抗剂（英语：H1 antagonists）的结构比较[20]
化合物 取代基R1 取代基R2
赛克利嗪 氢（H） 甲基（CH3）
氯环利嗪（英语：Chlorcyclizine） 氯（Cl） CH3
氯苯甲嗪 Cl
布克力嗪 Cl
奥沙托米德（英语：Oxatomide） H
羟嗪 Cl
西替利嗪 Cl

参见

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参考文献

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  1. ^ DrugBank: Cyclizine. Pharmacology: metabolism. DrugBank Database. [2016-01-05]. （原始内容存档于2016-01-30）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Cyclizine 50mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC). www.medicines.org.uk. 2015-03-27 [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Feldman M, Friedman LS, Brandt LJ. Sleisenger and Fordtran's Gastrointestinal and Liver Disease: Pathophysiology, Diagnosis, Management. Elsevier Health Sciences. 2015: 218. ISBN 9781455749898. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  4. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ 5.0 5.1 Cyclizine Side Effects in Detail - Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Cyclizine: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  7. ^ Cyclizine Use During Pregnancy | Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-13]. （原始内容存档于2016-12-21）. 
  8. ^ Williams P. The story of the Wellcome Trust : unlocking Sir Henry's legacy to medical research. Hindringham: JJG. 2010: 14. ISBN 9781899163922. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  9. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533 可免费查阅. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 10.3 Valoid Tablets by Amdipharm. Electronic Medicines Compendium. Datapharm. [2011-10-01]. （原始内容存档于2016-03-04）. 
  11. ^ Diconal Tablets by Amdipharm. Electronic Medicines Compendium. Datapharm. [2008-08-05]. （原始内容存档于2008-04-01）. 
  12. ^ Conversion Factors for Controlled Substances. DEA Diversion Control Division. [2020-03-26]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Sneader W. Drug discovery: a history. John Wiley & Sons. 2005: 404. ISBN 0-471-89979-8. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  14. ^ Sittig M. Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. William Andrew. 1988: 406. ISBN 0-8155-1144-2. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  15. ^ Rajoo SG. Introduction. Lobo M (编). Anti-emetics - Metoclopramide, Domperidone, Ondansetron, Cyclizine.. Barts & The London NHS Trust. [2015-03-09]. （原始内容存档于2015-04-02）. 
  16. ^ Ruben SM, McLean PC, Melville J. Cyclizine abuse among a group of opiate dependents receiving methadone. British Journal of Addiction. August 1989, 84 (8): 929–34. PMID 2775912. doi:10.1111/j.1360-0443.1989.tb00766.x. 
  17. ^ Bassett KE, Schunk JE, Crouch BI. Cyclizine abuse by teenagers in Utah. The American Journal of Emergency Medicine. September 1996, 14 (5): 472–4. PMID 8765114. doi:10.1016/S0735-6757(96)90156-4. 
  18. ^ Conor Ryan for The Independent. 2013-06-20 IGB left with €250k bill after dog doping case 互联网档案馆的存档，存档日期2016-03-04.
  19. ^ Bonine for Kids. Insight Pharmaceuticals. （原始内容存档于2010-09-17）. 
  20. ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW. Foye's Principles of Medicinal Chemistry 7th. Philadelphia: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. 2013: 1056. ISBN 978-1-60913-345-0. 

外部链接

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  • Cyclizine. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 

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