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硫氧洛尔

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硫氧洛尔
IUPAC名
4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol
识别
CAS号 66264-77-5  checkY
PubChem 44439
SMILES
 
  • CC(CCC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)O
InChI
 
  • 1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-13-19(23)16-8-11-18(22)20(12-16)26(3)24/h6-12,14,19,21-23H,4-5,13H2,1-3H3
InChIKey PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C20H27NO4S
摩尔质量 377.5 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硫氧洛尔INN:sulfinalol)是一种β肾上腺素能受体拮抗剂[1]

合成

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亚砜上的甲基具有足够的酸性以取代酚羟基。

硫氧洛尔合成:[2] R. E. Philion, (1978 to Sterling英语Sterling Drug), C.A. 90, 137468 (1979).

硫氧洛尔(一种复合α-和β-阻滞剂)的制备始于将酚羟基保护为其苯甲酸酯。随后将其溴化,然后与4-(4-甲氧基苯基)丁-2-胺缩合,得到氨基酮 (3)。连续催化还原和皂化,可得到氨基醇 (4)。用偏高碘酸盐等试剂将硫化物氧化为亚砜,便可制得硫氧洛尔。

参考资料

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  1. ^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009可免费查阅. 
  2. ^ DE 2728641,Philion, Richard Everett,「4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]」,发表于1978-01-05