檳榔鹼

檳榔鹼
臨床資料
讀音	/əˈrɛkəliːn/
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 美：未列入管制;
識別資訊
	IUPAC命名法 Methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate; ;
CAS號	63-75-2
PubChem CID	2230;
IUPHAR/BPS	296;
DrugBank	DB04365 ;
ChemSpider	13872064 ;
UNII	4ALN5933BH;
KEGG	C10129 ;
ChEBI	CHEBI:2814 ;
ChEMBL	ChEMBL7303 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3022617 ;
ECHA InfoCard	100.000.514
化學資訊
化學式	C8H13NO2
摩爾質量	155.20 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
密度	1.0495 g/cm3
沸點	209 °C（408 °F）
	SMILES O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1;
	InChI InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 ; Key:HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N ;

檳榔鹼（英語：Arecoline）是一種有機化合物，化學式為C₈H₁₃NO₂。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氫化鈉的還原反應製得。^[2]它和三氟過氧乙酸反應，生成相應的環氧化物。^[3]

化學

檳榔鹼是一種鹼，其共軛酸的pK_a約為6.8^[4]。檳榔鹼在蒸汽中易揮發，可與大多數有機溶劑和水混溶，但在溶解鹽存在的條件下，可用乙醚從水中提取。檳榔鹼能與酸形成鹽。這些鹽是結晶的，但通常易潮解：

檳榔鹼鹽酸鹽（C₈H₁₃NO₂•HCl），針狀晶體，熔點為158℃
檳榔鹼氫溴酸鹽（C₈H₁₃NO₂•HBr），在熱甲醇中形成細長稜柱狀結晶，熔點為177-179℃
檳榔鹼氯金酸鹽（C₈H₁₃NO₂•HAuCl₄），油狀液體
檳榔鹼氯鉑酸鹽（(C₈H₁₃NO₂)₂•H₂PtCl₆），在水中形成橙紅色菱面體結晶，熔點為176℃
檳榔鹼甲碘化物（英語：Methiodide）（C₈H₁₃NO₂•CH₃I），形成斜方稜柱狀結晶，熔點173-174℃^[4]

用途

在許多亞洲文化中，人們將檳榔果與蔞葉一起咀嚼，以獲得興奮性效果^[5]。

由於檳榔鹼具有蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體和菸鹼型乙醯膽鹼受體激動劑的特性，它對健康志願者顯示出提高學習能力的作用。阿爾茨海默病的標誌之一是認知能力下降，因此檳榔鹼被建議作為減緩這一過程的治療藥物。靜脈注射檳榔鹼確實顯示出對阿爾茨海默病患者的言語和空間記憶有一定改善。但由於檳榔鹼可能具有致癌性，它並不是這種退行性疾病的首選藥物^[6]。

有傳聞稱，檳榔對精神分裂症有短期療效。在男性精神分裂症患者中，越高的檳榔果攝入量與越輕的症狀相關。這啟發了占諾美林（英語：Xanomeline）的研發^[7]。

檳榔鹼也被用作抗寄生蟲藥^[8]。

2012年，中華人民共和國農業部將氫溴酸檳榔鹼列為廢止獸藥（英語：Animal drug），停止生產和使用^[9]。

參考文獻

^ STANDARD FOR THE UNIFORM SCHEDULING OF MEDICINES AND POISONS. Federal Register of Legislation. 2020-10 [2021-08-15]. （原始內容存檔於2021-01-25）.
^ Improved preparation of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines such as arecoline and salts of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines and arecoline hydrobromide - Patent CA-2212449-C. PubChem. [2022-10-24]. （原始內容存檔於2022-10-24）.
^ Fleischhacker, Wilhelm; Haslinger, Ernst; Müller-Uri, Christian. Hydroxy- und Epoxyderivate von Arecolin. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly. 1986, 117 (6-7). ISSN 0026-9247. doi:10.1007/BF00810077 （德語）.
^ ^4.0 ^4.1 Windholz M. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals 10th. Rahway, N.J., U.S.A.: Merck & Co. 1983: 113. ISBN 978-0-911910-27-8.
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^ 中华人民共和国农业部公告第1845号. moa.gov.cn. 2012-11-20 [2025-03-14].

參見

[1] STANDARD FOR THE UNIFORM SCHEDULING OF MEDICINES AND POISONS. Federal Register of Legislation. 2020-10 [2021-08-15]. （原始內容存檔於2021-01-25）.

[2] Improved preparation of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines such as arecoline and salts of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines and arecoline hydrobromide - Patent CA-2212449-C. PubChem. [2022-10-24]. （原始內容存檔於2022-10-24）.

[3] Fleischhacker, Wilhelm; Haslinger, Ernst; Müller-Uri, Christian. Hydroxy- und Epoxyderivate von Arecolin. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly. 1986, 117 (6-7). ISSN 0026-9247. doi:10.1007/BF00810077 （德語）.

[Merck-4] 4.0 ^4.1 Windholz M. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals 10th. Rahway, N.J., U.S.A.: Merck & Co. 1983: 113. ISBN 978-0-911910-27-8.

[5] Gupta PC, Ray CS. Epidemiology of betel quid usage (PDF). Annals of the Academy of Medicine, Singapore. July 2004, 33 (4 Suppl): 31–36. PMID 15389304. doi:10.47102/annals-acadmedsg.V33N4p31S. （原始內容 (PDF)存檔於2009-06-12）.

[Alzheimer's-6] Christie JE, Shering A, Ferguson J, Glen AI. Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer presenile dementia. The British Journal of Psychiatry. January 1981, 138 (1): 46–50. PMID 7023592. S2CID 24009415. doi:10.1192/bjp.138.1.46.

[pmid35758639-7] Paul SM, Yohn SE, Popiolek M, Miller AC, Felder CC. Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists as Novel Treatments for Schizophrenia. The American Journal of Psychiatry. 2022-09, 179 (9): 611–627. PMID 35758639. S2CID 250070840. doi:10.1176/appi.ajp.21101083.

[pmid12121538-8] Yusuf H, Yong SL. Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature. International Journal of Paediatric Dentistry. July 2002, 12 (4): 271–276. PMID 12121538. doi:10.1046/j.1365-263X.2002.00373.x.

[9] 中华人民共和国农业部公告第1845号. moa.gov.cn. 2012-11-20 [2025-03-14].

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