槟榔碱

槟榔碱
臨床資料
读音	/əˈrɛkəliːn/
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 美：未列入管制;
识别信息
	IUPAC命名法 Methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate; ;
CAS号	63-75-2
PubChem CID	2230;
IUPHAR/BPS	296;
DrugBank	DB04365 ;
ChemSpider	13872064 ;
UNII	4ALN5933BH;
KEGG	C10129 ;
ChEBI	CHEBI:2814 ;
ChEMBL	ChEMBL7303 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3022617 ;
ECHA InfoCard	100.000.514
化学信息
化学式	C8H13NO2
摩尔质量	155.20 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
密度	1.0495 g/cm3
沸点	209 °C（408 °F）
	SMILES O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1;
	InChI InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 ; Key:HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N ;

槟榔碱（英语：Arecoline）是一种有机化合物，化学式为C₈H₁₃NO₂。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氢化钠的还原反应制得。^[2]它和三氟过氧乙酸反应，生成相应的环氧化物。^[3]

化学

槟榔碱是一种碱，其共轭酸的pK_a约为6.8^[4]。槟榔碱在蒸汽中易挥发，可与大多数有机溶剂和水混溶，但在溶解盐存在的条件下，可用乙醚从水中提取。槟榔碱能与酸形成盐。这些盐是结晶的，但通常易潮解：

槟榔碱盐酸盐（C₈H₁₃NO₂•HCl），针状晶体，熔点为158℃
槟榔碱氢溴酸盐（C₈H₁₃NO₂•HBr），在热甲醇中形成细长棱柱状结晶，熔点为177-179℃
槟榔碱氯金酸盐（C₈H₁₃NO₂•HAuCl₄），油状液体
槟榔碱氯铂酸盐（(C₈H₁₃NO₂)₂•H₂PtCl₆），在水中形成橙红色菱面体结晶，熔点为176℃
槟榔碱甲碘化物（英语：Methiodide）（C₈H₁₃NO₂•CH₃I），形成斜方棱柱状结晶，熔点173-174℃^[4]

用途

在许多亚洲文化中，人们将槟榔果与蒌叶一起咀嚼，以获得兴奋性效果^[5]。

由于槟榔碱具有蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體和菸鹼型乙醯膽鹼受體激动剂的特性，它对健康志愿者显示出提高学习能力的作用。阿尔茨海默病的标志之一是认知能力下降，因此槟榔碱被建议作为减缓这一过程的治疗药物。静脉注射槟榔碱确实显示出对阿尔茨海默病患者的言语和空间记忆有一定改善。但由于槟榔碱可能具有致癌性，它并不是这种退行性疾病的首选药物^[6]。

有传闻称，槟榔对精神分裂症有短期疗效。在男性精神分裂症患者中，越高的槟榔果摄入量与越轻的症状相关。这启发了占诺美林（英语：Xanomeline）的研发^[7]。

槟榔碱也被用作抗寄生虫药^[8]。

2012年，中华人民共和国农业部将氢溴酸槟榔碱列为废止兽药（英语：Animal drug），停止生产和使用^[9]。

参考文献

^ STANDARD FOR THE UNIFORM SCHEDULING OF MEDICINES AND POISONS. Federal Register of Legislation. 2020-10 [2021-08-15]. （原始内容存档于2021-01-25）.
^ Improved preparation of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines such as arecoline and salts of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines and arecoline hydrobromide - Patent CA-2212449-C. PubChem. [2022-10-24]. （原始内容存档于2022-10-24）.
^ Fleischhacker, Wilhelm; Haslinger, Ernst; Müller-Uri, Christian. Hydroxy- und Epoxyderivate von Arecolin. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly. 1986, 117 (6-7). ISSN 0026-9247. doi:10.1007/BF00810077 （德语）.
^ ^4.0 ^4.1 Windholz M. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals 10th. Rahway, N.J., U.S.A.: Merck & Co. 1983: 113. ISBN 978-0-911910-27-8.
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^ Paul SM, Yohn SE, Popiolek M, Miller AC, Felder CC. Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists as Novel Treatments for Schizophrenia. The American Journal of Psychiatry. 2022-09, 179 (9): 611–627. PMID 35758639. S2CID 250070840. doi:10.1176/appi.ajp.21101083.
^ Yusuf H, Yong SL. Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature. International Journal of Paediatric Dentistry. July 2002, 12 (4): 271–276. PMID 12121538. doi:10.1046/j.1365-263X.2002.00373.x.
^ 中华人民共和国农业部公告第1845号. moa.gov.cn. 2012-11-20 [2025-03-14].

参见

[1] STANDARD FOR THE UNIFORM SCHEDULING OF MEDICINES AND POISONS. Federal Register of Legislation. 2020-10 [2021-08-15]. （原始内容存档于2021-01-25）.

[2] Improved preparation of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines such as arecoline and salts of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypyridines and arecoline hydrobromide - Patent CA-2212449-C. PubChem. [2022-10-24]. （原始内容存档于2022-10-24）.

[3] Fleischhacker, Wilhelm; Haslinger, Ernst; Müller-Uri, Christian. Hydroxy- und Epoxyderivate von Arecolin. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly. 1986, 117 (6-7). ISSN 0026-9247. doi:10.1007/BF00810077 （德语）.

[Merck-4] 4.0 ^4.1 Windholz M. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals 10th. Rahway, N.J., U.S.A.: Merck & Co. 1983: 113. ISBN 978-0-911910-27-8.

[5] Gupta PC, Ray CS. Epidemiology of betel quid usage (PDF). Annals of the Academy of Medicine, Singapore. July 2004, 33 (4 Suppl): 31–36. PMID 15389304. doi:10.47102/annals-acadmedsg.V33N4p31S. （原始内容 (PDF)存档于2009-06-12）.

[Alzheimer's-6] Christie JE, Shering A, Ferguson J, Glen AI. Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer presenile dementia. The British Journal of Psychiatry. January 1981, 138 (1): 46–50. PMID 7023592. S2CID 24009415. doi:10.1192/bjp.138.1.46.

[pmid35758639-7] Paul SM, Yohn SE, Popiolek M, Miller AC, Felder CC. Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists as Novel Treatments for Schizophrenia. The American Journal of Psychiatry. 2022-09, 179 (9): 611–627. PMID 35758639. S2CID 250070840. doi:10.1176/appi.ajp.21101083.

[pmid12121538-8] Yusuf H, Yong SL. Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature. International Journal of Paediatric Dentistry. July 2002, 12 (4): 271–276. PMID 12121538. doi:10.1046/j.1365-263X.2002.00373.x.

[9] 中华人民共和国农业部公告第1845号. moa.gov.cn. 2012-11-20 [2025-03-14].

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