N-亞硝基降菸鹼

N-亞硝基降菸鹼
	IUPAC名; 3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
英文名	N-Nitrosonornicotine
識別
縮寫	NNN
CAS號	16543-55-8
PubChem	27919
ChemSpider	19957766
SMILES	O=NN2CCC[C@H]2c1cnccc1;
InChI	1/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1;
InChIKey	XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO
KEGG	C16452
性質
化學式	C9H11N3O
摩爾質量	177.2 g·mol−1
外觀	黃色油狀液體
熔點	47 °C（320 K）
沸點	154 °C（427 K）
溶解性（水）	可溶
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N-亞硝基降菸鹼（英語：Nicotine-derived nitrosamine ketone，縮寫NNN），分子式C₉H₁₁N₃O，是一種菸草特有的亞硝胺（Tobacco-specific nitrosamines，TSNA），屬於國際癌症研究機構一類致癌物^[1]。雖然對NNN的暴露和人的癌症之間的關係沒有充分研究，但已有充足證據證明NNN對動物致癌。^[2]

參考文獻

^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）.
^ Balbo, S.; James-Yi, S.; Johnson, C. S.; O'Sullivan, M. G.; Stepanov, I.; Wang, M.; Bandyopadhyay, D.; Kassie, F.; Carmella, S.; Upadhyaya, P.; Hecht, S. S. (S)-N'-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013-09-01, 34 (9): 2178-2183 [2025-03-28]. ISSN 0143-3334. PMC 3765046 . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162 （英語）.

[1] Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）.

[2] Balbo, S.; James-Yi, S.; Johnson, C. S.; O'Sullivan, M. G.; Stepanov, I.; Wang, M.; Bandyopadhyay, D.; Kassie, F.; Carmella, S.; Upadhyaya, P.; Hecht, S. S. (S)-N'-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013-09-01, 34 (9): 2178-2183 [2025-03-28]. ISSN 0143-3334. PMC 3765046 . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162 （英語）.

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