N-亚硝基降烟碱

N-亚硝基降烟碱
	IUPAC名; 3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
英文名	N-Nitrosonornicotine
识别
缩写	NNN
CAS号	16543-55-8
PubChem	27919
ChemSpider	19957766
SMILES	O=NN2CCC[C@H]2c1cnccc1;
InChI	1/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1;
InChIKey	XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO
KEGG	C16452
性质
化学式	C9H11N3O
摩尔质量	177.2 g·mol−1
外观	黄色油状液体
熔点	47 °C（320 K）
沸点	154 °C（427 K）
溶解性（水）	可溶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

N-亚硝基降烟碱（英語：Nicotine-derived nitrosamine ketone，缩写NNN），分子式C₉H₁₁N₃O，是一种烟草特有的亚硝胺（Tobacco-specific nitrosamines，TSNA），属于国际癌症研究机构一类致癌物^[1]。虽然对NNN的暴露和人的癌症之间的关系没有充分研究，但已有充足证据证明NNN对动物致癌。^[2]

参考文献

^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）.
^ Balbo, S.; James-Yi, S.; Johnson, C. S.; O'Sullivan, M. G.; Stepanov, I.; Wang, M.; Bandyopadhyay, D.; Kassie, F.; Carmella, S.; Upadhyaya, P.; Hecht, S. S. (S)-N'-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013-09-01, 34 (9): 2178-2183 [2025-03-28]. ISSN 0143-3334. PMC 3765046 . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162 （英语）.

[1] Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）.

[2] Balbo, S.; James-Yi, S.; Johnson, C. S.; O'Sullivan, M. G.; Stepanov, I.; Wang, M.; Bandyopadhyay, D.; Kassie, F.; Carmella, S.; Upadhyaya, P.; Hecht, S. S. (S)-N'-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013-09-01, 34 (9): 2178-2183 [2025-03-28]. ISSN 0143-3334. PMC 3765046 . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162 （英语）.

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