植物甾體
植物甾體（英語：phytosteroid）也稱植物類固醇，是在植物中發現的天然甾體[1]，常具有抗菌生物活性[2]。例子有：地高辛、毒毛旋花甙、薯蕷皂苷配基和古骨甾酮，以及植物固醇[a]如β-穀固醇[1]。
工業用途
[編輯]與人體甾體激素相同或相似的甾體藥物在醫學上被廣泛使用。然而，使用直接合成方法複製甾體的四環結構成本相當高。
1938-1940年，美國化學家羅素·厄爾·馬克開發了一種稱為馬克降解法的工藝，將墨西哥薯蕷屬山藥中的薯蕷皂苷配基轉化為16-脫氫孕烯醇酮醋酸酯，這種物質具有四環結構，可用於合成常用的甾體激素。馬克的工藝使孕酮的價格從1944年初的80美元/克降至1951年的2美元/克。[3]
同樣在1940年，美國化學家珀西·L·朱利安發現了一種工藝，可將更為豐富的植物甾體——來自大豆的豆固醇——轉化為孕酮。豆固醇是製造精煉大豆油的副產物。[4]1977年，隨著墨西哥野生山藥資源枯竭，Padmanabhan Sundararaman和卡爾·傑拉西改進了他的工藝。[5]大豆豆甾醇很快取代了山藥薯蕷皂苷配基，成為全球激素生產的主要起始材料。[6]
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Hugh L. J. Makin; D.B. Gower; B. Kirk. Steroid Analysis [甾體分析]. Springer Science & Business Media. 29 June 2013: 621–. ISBN 978-94-017-3078-5 （英語）.
- ^ 王秋軍,王劍文.抗菌植物甾體及其生物合成的研究進展[J].抗感染藥學, 2012, 9(2):6.DOI:10.3969/j.issn.1672-7878.2012.02-002.
- ^ Russell Marker and the Mexican Steroid Hormone Industry [羅素·馬克與墨西哥甾體激素工業]. 美國化學學會. [June 5, 2012] （英語）.
- ^ Giants of the Past [過去的巨人]. lipidlibrary.aocs.org. （原始內容存檔於15 April 2012） （英語）.
- ^ Sundararaman P, Djerassi C. A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol [從豆甾醇便捷合成孕酮]. The Journal of Organic Chemistry. October 1977, 42 (22): 3633–4. PMID 915584. doi:10.1021/jo00442a044 （英語）.
- ^ Soto Laveaga, Gabriela. Jungle Laboratories: Mexican peasants, National Projects and the Making of the Pill [叢林實驗室：墨西哥農民、國家項目與避孕藥的製造]. Duke University. 2009. ISBN 9780822346050 （英語）.
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