植物甾体
植物甾体（英語：phytosteroid）也称植物类固醇，是在植物中发现的天然甾体[1]，常具有抗菌生物活性[2]。例子有：地高辛、毒毛旋花甙、薯蓣皂苷配基和古骨甾酮，以及植物固醇[a]如β-穀固醇[1]。
工业用途
[编辑]与人体甾体激素相同或相似的甾体药物在医学上被广泛使用。然而，使用直接合成方法复制甾体的四环结构成本相当高。
1938-1940年，美国化学家羅素·厄爾·馬克开发了一种称为马克降解法的工艺，将墨西哥薯蓣属山药中的薯蓣皂苷配基转化为16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯，这种物质具有四环结构，可用于合成常用的甾体激素。马克的工艺使孕酮的价格从1944年初的80美元/克降至1951年的2美元/克。[3]
同样在1940年，美国化学家珀西·L·朱利安发现了一种工艺，可将更为丰富的植物甾体——来自大豆的豆固醇——转化为孕酮。豆固醇是制造精炼大豆油的副产物。[4]1977年，随着墨西哥野生山药资源枯竭，Padmanabhan Sundararaman和卡尔·杰拉西改进了他的工艺。[5]大豆豆甾醇很快取代了山药薯蓣皂苷配基，成为全球激素生产的主要起始材料。[6]
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Hugh L. J. Makin; D.B. Gower; B. Kirk. Steroid Analysis [甾体分析]. Springer Science & Business Media. 29 June 2013: 621–. ISBN 978-94-017-3078-5 （英语）.
- ^ 王秋军,王剑文.抗菌植物甾体及其生物合成的研究进展[J].抗感染药学, 2012, 9(2):6.DOI:10.3969/j.issn.1672-7878.2012.02-002.
- ^ Russell Marker and the Mexican Steroid Hormone Industry [罗素·马克与墨西哥甾体激素工业]. 美国化学学会. [June 5, 2012] （英语）.
- ^ Giants of the Past [过去的巨人]. lipidlibrary.aocs.org. （原始内容存档于15 April 2012） （英语）.
- ^ Sundararaman P, Djerassi C. A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol [从豆甾醇便捷合成孕酮]. The Journal of Organic Chemistry. October 1977, 42 (22): 3633–4. PMID 915584. doi:10.1021/jo00442a044 （英语）.
- ^ Soto Laveaga, Gabriela. Jungle Laboratories: Mexican peasants, National Projects and the Making of the Pill [丛林实验室：墨西哥农民、国家项目与避孕药的制造]. Duke University. 2009. ISBN 9780822346050 （英语）.
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