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戊二醛

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戊二醛[1]
IUPAC名
Pentane-1,5-dial
1,5-戊二醛
识别
CAS号 111-30-8  checkY
PubChem 3485
ChemSpider 3365
SMILES
 
  • O=CCCCC=O
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKey SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
DrugBank DB03266
KEGG D01120
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.12 g·mol−1
外观 无色有刺鼻气味液体[2]
密度 1.06克/毫升
熔点 -6 °C（267 K）
沸点 188 °C（461 K）
溶解性（水） 混溶
蒸气压 1.3千帕 (71°C)
折光度n
D 		1.4338[3]
危险性
欧盟分类 有毒 (T)
对环境有害 (N)
H-术语 H302, H314, H317, H331, H334, H400
P-术语 P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 820毫克/公斤 (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

戊二醛（英语：glutaraldehyde），化学式为(CH2)3(CHO)2，是一种有机化合物。其分子结构为一条五碳链，两端皆接有甲酰基(CHO)。它通常以水溶液形式存在，这些溶液中包含多种水合物、环状衍生物及缩合物，其中有些可互相转换。由于戊二醛分子具有两个醛基官能团，因此它（及其水合物）能透过缩合反应，与含有伯胺基团的物质产生交联作用。此交联作用可导致蛋白质及其他对正常生物功能极重要的分子（如DNA）变得僵硬并失去活性，故戊二醛溶液是一种有效的杀菌剂及固定剂。市面上的商用品牌名称有Cidex和Glutaral等。[4][5][6][7]戊二醛也用作手术器械（英语：surgical instrument）的消毒剂[4]及外用药物。

此化合物有纳入世界卫生组织基本药物标准清单（第16版 2009年3月 ）之中。[8]

用途

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生物化学

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戊二醛在生物化学应用领域，作为一种能够与氨基反应的同双功能交联剂和固定剂使用。[9][10]其作用机制为快速将细胞内的蛋白质交联，达到杀菌效果。通常单独使用，或是与甲醛混合，[11]作为稳定细菌、植物组织及人类细胞等检体的首道固定程序。第二道固定程序则使用四氧化锇，以交联并稳定细胞及胞器膜脂质（英语：Membrane lipid）。

戊二醛的另一项处理蛋白质应用，是让细菌毒素失去活性，进而制备类毒素疫苗，例如葛兰素史克制药所生产的Boostrix白喉破伤风百日咳疫苗中，用于预防百日咳的类毒素成分。[12]

材料科学

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戊二醛在材料科学领域的应用范围广泛，包含聚合物、金属乃至生物材料。戊二醛常在利用显微镜观察生物材料的特性分析前，作为固定剂。戊二醛对于含有伯胺基的众多聚合物而言，是一种强效交联剂。[13][14]此外戊二醛亦可作为中间连接剂，增强两种聚合物涂层之间的黏着力。[15]也可利用戊二醛化学特性来建立一道屏障，保护海底管道免受恶劣海洋环境的侵蚀。[16]

医疗用途

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戊二醛可作消毒剂或药物使用。[4][5][17]

临床应用

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通常以溶液型态用于手术器械及其他区域的消毒。[4]

皮肤科应用

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戊二醛可用于治疗足底跖疣。[5]为此目的，可使用10%重量/体积的溶液，先让皮肤干燥，以利经由物理方式将跖疣去除。[18]

皮肤科医师对使用氯化铝治疗无效的多汗症患者，可改采戊二醛。戊二醛溶液可作为鞣酸及甲醛的替代方案，用来治疗手掌及足底多汗症。[19]

其他用途

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水族箱

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水族爱好者（英语：Aquarist）常以低浓度戊二醛，用作水族箱中的除藻剂。[20]

安全性

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使用戊二醛的副作用有皮肤不适。[5]接触大量的戊二醛会导致恶心、头痛及呼吸急促。[4]建议在使用时穿戴个人防护装备，特别是在使用高浓度溶液时。[4]戊二醛能有效对抗多种微生物，包含孢子。[4][21]戊二醛是一种含有两个醛基的化合物，[22]它能透过多种不同的机制产生作用。[21]

戊二醛是一种强效杀菌剂，具有毒性，有强烈刺激性。[23]虽然目前没有明确证据显示其有致癌性，[24]但部分职业人员因接触此化学物质，罹患特定癌症的风险可能会较高。[24]

生产与反应

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生产

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工业界采用以钨酸为基底的杂多酸催化剂，在过氧化氢的作用下，将环戊烯氧化，进而生产戊二醛。[25][26]此反应基本上是模拟臭氧化反应。另一种制备方法是先用丙烯醛和烯醇醚进行狄耳士–阿尔德反应，接着进行水解。[27]

反应

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戊二醛在水溶液中会进行水合反应，生成5,5-二羟基戊醛（一种偕二醇），与其他二醛类化合物（如乙二醛）及简单醛类化合物（如甲醛）相同。这些偕二醇接着会与环状半缩醛达到平衡状态。[28][27][9]单体戊二醛可透过羟醛缩合反应及麦可加成反应进行聚合，产生α,β-不饱和聚戊二醛及相关的低聚物。此反应于碱性pH值环境下发生。[29]

人们已经提出多种机制来解释戊二醛的杀菌和固定特性。[21]戊二醛能与伯胺基及硫醇基反应，与许多醛类化合物相同，这些都是蛋白质、核酸及聚合物材料中常见的官能团。由于戊二醛具备双重官能性，是一种交联剂，能使大分子结构僵硬化，而失去反应活性。[30]

伯胺与戊二醛羰基发生亚胺化反应，是戊二醛具有固定剂和杀菌剂特性的原理。

戊二醛的醛基易于与赖氨酸及核酸的氨基反应，生成亚胺。由戊二醛双分子醛醇缩合产生的衍生物，亦会进行亚胺形成反应。[29]

参考文献

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  1. ^ Record of Glutaraldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
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  3. ^ 3.0 3.1 中国化工产品大全 上卷，Da130 戊二醛，页508
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外部链接

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