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戊二醛

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戊二醛[1]
IUPAC名
Pentane-1,5-dial
1,5-戊二醛
识别
CAS号 111-30-8  checkY
PubChem 3485
ChemSpider 3365
SMILES
 
  • O=CCCCC=O
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKey SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
DrugBank DB03266
KEGG D01120
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.12 g·mol−1
外观 无色有刺鼻气味液体[2]
密度 1.06克/毫升
熔点 -6 °C（267 K）
沸点 188 °C（461 K）
溶解性（水） 混溶
蒸氣壓 1.3千帕 (71°C)
折光度n
D 		1.4338[3]
危险性
欧盟分类 有毒 (T)
对环境有害 (N)
H-术语 H302, H314, H317, H331, H334, H400
P-术语 P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 820毫克/公斤 (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

戊二醛（英語：glutaraldehyde），化學式為(CH2)3(CHO)2，是一種有機化合物。其分子結構為一條五碳鏈，兩端皆接有甲醯基(CHO)。它通常以水溶液形式存在，這些溶液中包含多種水合物、環狀衍生物及縮合物，其中有些可互相轉換。由於戊二醛分子具有兩個醛基官能團，因此它（及其水合物）能透過縮合反應，與含有伯胺基團的物質產生交聯作用。此交聯作用可導致蛋白質及其他對正常生物功能極重要的分子（如DNA）變得僵硬並失去活性，故戊二醛溶液是一種有效的殺菌劑及固定劑。市面上的商用品牌名稱有Cidex和Glutaral等。[4][5][6][7]戊二醛也用作手術器械（英语：surgical instrument）的消毒劑[4]及外用藥物。

此化合物有納入世界衛生組織基本藥物標準清單（第16版 2009年3月 ）之中。[8]

用途

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生物化學

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戊二醛在生物化學應用領域，作為一種能夠與胺基反應的同雙功能交聯劑和固定劑使用。[9][10]其作用機制為快速將細胞內的蛋白質交聯，達到殺菌效果。通常單獨使用，或是與甲醛混合，[11]作為穩定細菌、植物組織及人類細胞等檢體的首道固定程序。第二道固定程序則使用四氧化鋨，以交聯並穩定細胞及胞器膜脂質（英语：Membrane lipid）。

戊二醛的另一項處理蛋白質應用，是讓細菌毒素失去活性，進而製備類毒素疫苗，例如葛蘭素史克製藥所生產的Boostrix白喉破傷風百日咳疫苗中，用於預防百日咳的類毒素成分。[12]

材料科學

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戊二醛在材料科學領域的應用範圍廣泛，包含聚合物、金屬乃至生物材料。戊二醛常在利用顯微鏡觀察生物材料的特性分析前，作為固定劑。戊二醛對於含有伯胺基的眾多聚合物而言，是一種強效交聯劑。[13][14]此外戊二醛亦可作為中間連接劑，增強兩種聚合物塗層之間的黏著力。[15]也可利用戊二醛化學特性來建立一道屏障，保護海底管道免受惡劣海洋環境的侵蝕。[16]

醫療用途

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戊二醛可作消毒劑或藥物使用。[4][5][17]

臨床應用

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通常以溶液型態用於手術器械及其他區域的消毒。[4]

皮膚科應用

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戊二醛可用於治療足底跖疣。[5]為此目的，可使用10%重量/體積的溶液，先讓皮膚乾燥，以利經由物理方式將跖疣去除。[18]

皮膚科醫師對使用氯化鋁治療無效的多汗症患者，可改採戊二醛。戊二醛溶液可作為鞣酸及甲醛的替代方案，用來治療手掌及足底多汗症。[19]

其他用途

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水族箱

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水族愛好者（英语：Aquarist）常以低濃度戊二醛，用作水族箱中的除藻劑。[20]

安全性

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使用戊二醛的副作用有皮膚不適。[5]接觸大量的戊二醛會導致噁心、頭痛及呼吸急促。[4]建議在使用時穿戴個人防護裝備，特別是在使用高濃度溶液時。[4]戊二醛能有效對抗多種微生物，包含孢子。[4][21]戊二醛是一種含有兩個醛基的化合物，[22]它能透過多種不同的機制產生作用。[21]

戊二醛是一種強效殺菌劑，具有毒性，有強烈刺激性。[23]雖然目前沒有明確證據顯示其有致癌性，[24]但部分職業人員因接觸此化學物質，罹患特定癌症的風險可能會較高。[24]

生產與反應

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生產

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工業界採用以鎢酸為基底的雜多酸催化劑，在過氧化氫的作用下，將環戊烯氧化，進而生產戊二醛。[25][26]此反應基本上是模擬臭氧化反應。另一種製備方法是先用丙烯醛和烯醇醚進行狄耳士–阿爾德反應，接著進行水解。[27]

反應

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戊二醛在水溶液中會進行水合反應，生成5,5-二羟基戊醛（一种偕二醇），與其他二醛類化合物（如乙二醛）及簡單醛類化合物（如甲醛）相同。這些偕二醇接著會與環狀半縮醛達到平衡狀態。[28][27][9]單體戊二醛可透過羥醛縮合反應及麥可加成反應進行聚合，產生α,β-不飽和聚戊二醛及相關的低聚物。此反應於鹼性pH值環境下發生。[29]

人們已經提出多種機制來解釋戊二醛的殺菌和固定特性。[21]戊二醛能與伯胺基及硫醇基反應，與許多醛類化合物相同，這些都是蛋白質、核酸及聚合物材料中常見的官能基。由於戊二醛具備雙重官能性，是一種交聯劑，能使大分子結構僵硬化，而失去反應活性。[30]

伯胺與戊二醛羰基發生亞胺化反應，是戊二醛具有固定劑和殺菌劑特性的原理。

戊二醛的醛基易於與賴氨酸及核酸的胺基反應，生成亞胺。由戊二醛雙分子醛醇縮合產生的衍生物，亦會進行亞胺形成反應。[29]

參考文獻

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  1. ^ Record of Glutaraldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
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外部連結

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