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5,6-双氢-5(α-胸腺嘧啶基)胸腺嘧啶

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5,6-双氢-5(α-胸腺嘧啶基)胸腺嘧啶
IUPAC名
5-[(5-Methyl-2,4-dioxohexahydro-5-pyrimidinyl)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
识别
CAS号 28100-77-8
PubChem 161592
ChemSpider 141931
SMILES
 
  • CC1(CNC(=O)NC1=O)CC2=CNC(=O)NC2=O
ChEBI 139518
性质
化学式 C10H12N4O4
摩尔质量 252.23 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5,6-双氢-5(α-胸腺嘧啶基)胸腺嘧啶是细菌内孢子里的DNA暴露于紫外线时产生的嘧啶二聚体。[1]它会扭曲DNA的结构，因此细菌内孢子中都会有修复这种损害的孢子光产物裂解酶（英语：spore photoproduct lyase）（SPL）。[2]

5,6-双氢-5(α-胸腺嘧啶基)胸腺嘧啶在实验室中可通过5-羟甲基尿嘧啶、6-氨基胸腺嘧啶、三氟乙酸酐的三氟乙酸溶液反应，再用氰基硼氢化钠还原而成。[3]

参考资料

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  1. ^ Varghese, A.J. 5-Thyminyl-5,6-dihydrothymine from DNA irradiated with ultraviolet light. Biochemical and Biophysical Research Communications. 1970, 38 (3): 484–490. PMID 5462695. doi:10.1016/0006-291x(70)90739-4. 
  2. ^ Moeller, Ralf; Douki, Thierry. UV-radiation-induced formation of DNA bipyrimidine photoproducts in Bacillus subtilis endospores and their repair during germination. International Microbiology. 2007, 1 (10): 39–46. doi:10.2436/20.1501.01.6. 
  3. ^ Bergstrom, Donald E.; Rash, Kenneth F. Synthesis of a photoproduct from ultraviolet-irradiation of bacterial spores: 5,6-dihydro-5-(α-thyminyl)thymine. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, (7): 284. doi:10.1039/C39780000284. 
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