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夏至草素

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夏至草素
IUPAC名
(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one
英文名 Marrubiin
识别
CAS号 465-92-9
PubChem 73401
SMILES
 
  • CC1CC2C3C(CCCC3(C1(CCC4=COC=C4)O)C)(C(=O)O2)C
性质
化学式 C20H28O4
摩尔质量 332.43 g·mol−1
外观 无色柱状[1]或针状[2]晶体
熔点 160—161 °C(433—434 K)[1][2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

夏至草素是一种有机化合物,化学式C20H28O4。它存在于欧夏至草中,一公斤的欧夏至草粉可提取出6.6克的夏至草素。[1]欧夏至草的苦味来自其中含有的夏至草素。[3]它于1842年在欧夏至草中发现[3][4],2014年完成有手性的全合成[2]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Cocker, Wesley; Cross, B. E.; Duff, S. R.; Edward, J. T.; Holley, T. F. 519. The constitution of Marrubiin. Part I. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 2540. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9530002540. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Yamakoshi, Hiroyuki; Sawayama, Yuki; Akahori, Yoshihiro; Kato, Marie; Nakamura, Seiichi. Total Syntheses of (+)-Marrubiin and (−)-Marrulibacetal. Organic Letters. 2016-07-15, 18 (14): 3430–3433. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.6b01602可免费查阅. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Lawson, Alexander; Eustice, E. D. 133. Marrubin, the bitter principle of horehound (Marrubium vulgare). Journal of the Chemical Society (Resumed). 1939: 587. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9390000587. 
  4. ^ Popoola, Olugbenga K.; Elbagory, Abdulrahman M.; Ameer, Farouk; Hussein, Ahmed A. Marrubiin. Molecules (Basel, Switzerland). 2013-07-29, 18 (8): 9049–9060. ISSN 1420-3049. PMC 6269822可免费查阅. PMID 23899837. doi:10.3390/molecules18089049可免费查阅.