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炔醇

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乙炔醇,最简单的炔醇

在化学命名中,炔醇是一种炔烴中炔基的一個末端氫被羟基取代。 [1] 炔醇去质子化後得到的阴离子稱為炔醇鹽 。在三键两侧都有羟基的炔醇被称为炔二醇;仅存在一种炔二醇,乙炔二醇

炔醇鹽

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左邊為裸露的炔醇鹽的结构,右邊為受三烷基矽基保護的炔醇

炔醇鹽是具有带负电荷的氧与炔烃官能团相连的化合物。 [2]它们是1975年由Schöllkopf和Hoppe通过3,4-二苯基异恶唑溶劑中正丁基鋰拔去炔醇質子得來的。 [3]

合成上而言,它们是作为烯酮前体或合成子

炔醇-烯酮互變異構

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炔醇可以与烯酮相互轉化,就像烯醇类可以與酮类相互轉化一樣。 炔醇互变异构体通常不稳定,不能長期存活,並且會變成烯酮。这是因为更具负电性,因此形成更牢固的。例如,乙炔醇可与乙烯酮快速相互转化:

乙炔醇-乙烯酮互变异构体
乙炔醇 乙烯酮

相關條目

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参考資料

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "ynols"。doi:10.1351/goldbook.Y06730
  2. ^ M. Shindo. Synthetic uses of ynolates. Tetrahedron. 2007, 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013. 
  3. ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe. Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.