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2-甲氧基雌二醇

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2-甲氧基雌二醇
臨床資料
其他名稱2-ME2; 2-MeO-E2; 2-MeOE2; 2-Hydroxyestradiol 2-methyl ether; 2-Methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol; Panzem
識別資訊
  • (8R,9S,13S,14S,17S)-2-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS號362-07-2  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.164.606 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C19H26O3
摩爾質量302.41 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
熔點186至189 °C(367至372 °F) [1]
  • Oc1cc3c(cc1OC)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](O)CC[C@H]4[C@@H]2CC3)C
  • InChI=1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N checkY

2-甲氧基雌二醇(英語:2-Methoxyestradiol,縮寫2-ME22-MeO-E2)是一種雌二醇(E2)和2-羥基雌二醇(2-OHE2)的天然代謝產物,可看作是兒茶酚雌激素2-羥基雌二醇的2-O-甲基。2-甲氧基雌二醇是一種血管新生抑制劑[2]

研究表明2-甲氧基雌二醇會誘發G2/M周期停滯、細胞凋亡甲狀腺濾泡破壞。這一過程會導致甲狀腺抗原的釋放,這可能在女性甲狀腺自身抗體自身免疫性甲狀腺疾病的高發病率中發揮作用[3]

參考資料

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  1. ^ Minhang Xin, Qidong You, Hua Xiang. An efficient, practical synthesis of 2-methoxyestradiol. Steroids. 2010-01, 75 (1): 53–56 [2021-01-26]. doi:10.1016/j.steroids.2009.09.013 (英語). 
  2. ^ Pribluda VS, Gubish ER, Lavallee TM, Treston A, Swartz GM, Green SJ. 2-Methoxyestradiol: an endogenous antiangiogenic and antiproliferative drug candidate. Cancer Metastasis Reviews. 2000, 19 (1–2): 173–9. PMID 11191057. S2CID 20055299. doi:10.1023/a:1026543018478. 
  3. ^ S.H Wang, A Myc, R.J Koenig, J.D Bretz, P.L Arscott, J.R Baker Jr. 2-Methoxyestradiol, an endogenous estrogen metabolite, induces thyroid cell apoptosis. Molecular and Cellular Endocrinology. 2000-07-25, 165 (1-2): 163–172. doi:10.1016/S0303-7207(00)00249-5. 

外部連結

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