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香堇酮

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香堇酮
α-香堇酮
β-香堇酮
IUPAC名
α: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
β: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
γ: (3E)-4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one
別名 Cyclocitrylideneacetone, irisone, jonon
識別
CAS號 79-76-5  checkY
α: 127-41-3
β: 79-77-6
γ: 79-76-5
PubChem 5363741
ChemSpider 4516050
SMILES
 
  • O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C
InChI
 
  • 1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+
InChIKey SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW
ChEBI 49250
性質
化學式 C13H20O
莫耳質量 192.30 g/mol g·mol⁻¹
密度 α: 0.933 g/cm3
β: 0.945 g/cm3
熔點 β: −49 °C
沸點 β: 126–128 °C at 12 mmHg
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

香堇酮Ionone),是一種類物質,根據雙鍵位置不同有三種異構體。 香堇酮的詞源是希臘語ΊονÍon),意思是香堇菜。中文常將香菫菜誤譯為紫羅蘭,兩者實為不同物種,而香堇酮也常被譯作紫羅蘭酮

香堇酮屬於玫瑰酮,存在於包括玫瑰精油的多種花精油中。β-香堇酮是玫瑰香氣的主要貢獻物,雖然其在精油中含量相對較低。香堇酮是一個重要的香料化學品,用於香水,香料和調味料。[1]香堇酮在生物中來源於類胡蘿蔔素的降解。

胡蘿蔔素包括α-胡蘿蔔素,β-胡蘿蔔素,γ-胡蘿蔔素,葉黃素和β-隱黃質,都含有β-香堇酮結構,具有維生素A的活性,它們在動物體內可轉化成視黃醇。無β-香堇酮結構的類胡蘿蔔素則不能被轉換為視黃醇,沒有維生素A活性。

合成

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從植物精油提取的方法得到的量微且昂貴,香堇酮主要通過化學合成。

檸檬醛丙酮氧化鈣催化下縮合假性香堇酮pseudoionone):[2][3]

假性香堇酮的合成

機理如下,是一個典型的羥醛縮合反應:

再由酸催化關環,發生碳正離子重排,得香堇酮的各種異構體。機理如下:

磷酸催化主要得α-異構體,硫酸催化主要得β-異構體,三氟化硼催化主要得γ-異構體。

香堇酮的合成

生物化學

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空氣中微量香堇酮就能被嗅覺捕獲。α-香堇酮的閾值為3ppb(3×10−7mg/L),β-香堇酮為0.12ppb、(R)-γ-香堇酮為11ppb、(S)-γ-香堇酮為0.07ppb。[4]

參考資料

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  1. ^ Rose (Rosa damascena)頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), John C. Leffingwell
  2. ^ NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M.; et al. Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts. Braz. J. Chem. Eng. 1998, 15 (2). doi:10.1590/S0104-66321998000200004. 
  3. ^ Alfred Russell and R. L. Kenyon. Pseudoionone. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3: 78. [2013-09-15]. (原始內容存檔於2012-07-16). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, and Philip Kraft, Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties, Eur. J. Org. Chem., 2002, S. 967–978.