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蒽酮

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蒽酮
IUPAC名
10H-Anthracen-9-one
別名 9-蒽酮
9(10H)-蒽酮
識別
CAS號 90-44-8  checkY
529-86-2(互變異構體9-蒽酚)
PubChem 7018
ChemSpider 6751
SMILES
 
  • O=C2c1c(cccc1)Cc3c2cccc3
InChI
 
  • 1/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2
InChIKey RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYAA
ChEBI 33835
性質
化學式 C14H10O
摩爾質量 194.23 g·mol−1
外觀 無色至淺黃色針狀結晶
熔點 155—158 °C(428—431 K)
溶解性 不溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蒽酮是一種三環芳香,呈無色針狀結晶,化學式C14H10O。它可用於碳水化合物的比色測定。[1]

蒽酮的衍生物會刺激大腸蠕動、減少水的再吸收,因此可用作瀉藥。歐鼠李Aloe ferox英語Aloe ferox馬蹄大黃番瀉等植物中都可提取蒽酮的衍生物。[2]

製備與反應

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蒽酮可由還原蒽醌產生[3],亦可通過2-苄基苯甲酸在氟化氫催化下環化合成。[4]

蒽酮與乙二醛縮合再脫氫會得到染料acedianthrone英語acedianthrone[5]它與9-蒽酚之間存在酮-烯醇互變異構,其中酮式更穩定,水溶液中的平衡常數約為100。9-蒽醇的另外兩種同分異構體1-蒽酚與2-蒽酚都比對應的酮更穩定,這點與9-蒽酚不同。[6]

參考資料

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  1. ^ Trevelyan, W. E.; Forrest, RS; Harrison, JS. Determination of Yeast Carbohydrates with the Anthrone Reagent. Nature. 1952, 170 (4328): 626–627. Bibcode:1952Natur.170..626T. PMID 13002392. S2CID 4184596. doi:10.1038/170626a0. 
  2. ^ Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah, Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad , 編, Chapter 3 - Analysis of polyphenolics, Recent Advances in Natural Products Analysis (Elsevier), 2020-01-01: 39–197 [2024-06-01], ISBN 978-0-12-816455-6, doi:10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2 
  3. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004. 
  4. ^ Fieser, Louis F.; Hershberg, E. B. Inter- and Intramolecular Acylations with Hydrogen Fluoride. Journal of the American Chemical Society. May 1939, 61 (5): 1272–1281. doi:10.1021/ja01874a079. 
  5. ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355 
  6. ^ Ośmiałowski, Borys; Raczyńska, Ewa D.; Krygowski, Tadeusz M. Tautomeric Equilibria and Pi Electron Delocalization for Some Monohydroxyarenes Quantum Chemical Studies. The Journal of Organic Chemistry. 2006, 71 (10): 3727–3736. PMID 16674042. doi:10.1021/jo052615q.