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蘋果酸

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蘋果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
別名 2-羥基丁二酸
識別
CAS編號 617-48-1  ☒N
6915-15-7  checkY
PubChem 525
ChemSpider 51083793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
EINECS 230-022-8
ChEBI 6650
FEMA GRAS 2655
KEGG C00149
IUPHAR配位基 2480
性質
化學式 C4H6O5
莫耳質量 134.09 g·mol⁻¹
密度 1.609 g/cm³
熔點 130 °C
溶解性 558 g/l (20 °C)[1]
pKa pKa1 = 3.4
pKa2 = 5.13
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蘋果酸,也稱2-羥基丁二酸(英語:Malic acid),是一個二羧酸,化學式為C4H6O5。分子中含有一個不對稱碳原子,因此有兩種旋光異構物和一種外消旋體。它是三羧酸循環的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續氧化得到草醯乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中,蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來,是蘋果汁酸味的來源,並因此得名。它也用作食品添加劑

化學性質

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保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時,使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷中處理(-)-蘋果酸,得到了(+)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋果酸;同樣,他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。

發煙硫酸作用,蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸[2]

香豆酸合成

參見

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參考資料

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  1. ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.