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去羧反應

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去羧反應

去羧反應有機化合物中的羧基(-COOH)轉變為(-H),同時放出二氧化碳(CO2)的反應。

生物化學

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常見胺基酸去羧生成生化合成反應:

檸檬酸循環中的去羧反應:

催化去羧反應的稱為去羧酶EC編號4.1.1。

有機化學

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逆合成分析中,去羧反應是使碳鏈變短的方法之一。

α-酮酸去羧與稀硫酸共熱時即可去羧形成醛,但若用具氧化性的Tollens試劑,就會將生成的醛進而氧化為羧酸。

飽和羧酸去羧常需要將受質在高沸點溶劑中加熱,介質選取鹽或鹼石灰[1]等。丙二酸酯合成中的產物與鹽酸共熱也會發生去羧。[2]

β-酮酸去羧更加容易,原因是可生成環狀的過渡態,如Knoevenagel縮合反應Barton去羧反應為自由基反應。

Kolbe電解中,電解羧酸鹽溶液,得到去羧偶聯的產物,該反應是通過自由基機理發生的[3]

CH3COOH → CH3COO → CH3COO· → CH3· + CO2
2CH3· → CH3CH3

因為反應是自由基機制進行的,因此需注意的是,長鏈羧酸進行科爾貝電解時的產率較低。

參見

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參考資料

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  1. ^ Jim Clark. The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts. Chemguide. 2004 [2007-10-22]. (原始內容存檔於2021-04-13). 
  2. ^ Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. (原始內容存檔於2021-05-06). 
  3. ^ Kolbe Electrolysis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-22]. (原始內容存檔於2020-01-09).