變旋異構

變旋異構（anomerism）又稱端基異構、首旋異構，是因糖苷、糖半縮醛或有關的環狀糖、醛糖的端基碳構型不同，所形成的非對映異構。這種因端基碳構型不同所形成的分子，互為變旋異構物（anomer）或異頭物。術語 anomer 的字根 ano- 和 -mer 源自古希臘語 ἄνω（upwards，above）向上、高過之義，和 μέρος（part）成員之義。

變旋異構一般存在於糖類中，屬於差向異構的一種，兩個非對映異構物分子（異頭物）的差異在於糖類環形結構半縮醛/半縮酮的1位碳原子（異頭碳）的構型不同。1位碳的羥基若與5位碳的羥甲基處於哈沃斯透視式平面的兩側，則定義為α-異構物，反之稱為β-異構物。

以吡喃糖為例，吡喃葡萄糖的1位碳（端基碳，異頭碳）上的-OH若與5位碳上的-CH₂OH處於六元環面的異面，稱為α-構型；處於同面，稱為β-構型。吡喃葡萄糖的兩種變旋異構物，分別稱為α-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃葡萄糖。

• 
  α-D-吡喃葡萄糖
  （α-D-glucopyranose）
• 
  β-D-吡喃葡萄糖
  （β-D-glucopyranose）

α-異構物與β-異構物的互相轉化稱為變旋現象。α-異構物受端基異構效應影響而得到穩定。

α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖。

參見

• 變旋現象
• 哈沃斯透視式

外部連結

• Chin. Chem. Soc., Vol. 46(3) 283 (1999) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） On the Assignment of Anomeric Configuration (pdf)
• http://arquivo.pt/wayback/20160516074319/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/carbhyd.htm