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扭曲烷

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扭曲烷
鍵線式
球棍模型
IUPAC名
tricyclo[4.4.0.03,8]decane[1]
三環[4.4.0.03,8]癸烷
別名 扭烷
異三環癸烷
識別
CAS號 253-14-5  checkY
37165-27-8  ☒N
21449-14-9  ☒N
PubChem 5460768
ChemSpider 45742253498482234984821
SMILES
 
  • C1CC2CC3CCC2CC13
InChI
 
  • 1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
Beilstein 1919499; 2232311
ChEBI 32904
性質
化學式 C10H16
摩爾質量 136.23 g·mol−1
熔點 163-164.8 °C(436-438 K)
結構
配位幾何 D2
偶極矩 0 D
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

扭曲烷(英語:Twistane),又稱異三環癸烷,是一種有機化合物化學式為C10H16[2]它是一種環烷烴,也是金剛烷最簡單的同分異構體。與金剛烷類似,其揮發性不強。扭曲烷的名稱來源於其結構被強行扭曲成環己烷構象(俗稱「扭船型」)。[3]該化合物由Whitlock於1962年首次發現。[4]

合成

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扭曲烷已經有多種合成路線。1962年最初的方法是基於雙環[2.2.2]辛烷框架。[4]1967年發表的一篇文章涉及順式萘烷分子內英語intramolecular reaction羥醛縮合反應[5]籃烷催化加氫可以製得扭曲烷。[6][可疑]

對稱性

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扭曲烷的唯一對稱操作是旋轉,其存在3個二重軸。因此,扭曲烷的點群為D2。儘管扭曲烷有四個立構中心,但是它只存在兩種對映異構體。這是因為其沿著自身C2對稱軸對稱。[7]

聚扭曲烷

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聚扭曲烷是一種假想的稠合扭曲烷單元聚合物,有待實際合成。[8][9][10][11]

參考資料

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  1. ^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard, Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta: 107, 1996 [2008-12-09], ISBN 3-906390-15-2 
  2. ^ Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
  3. ^ Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd, Organic Chemistry, Horwood Publishing: 416, 1997 [2008-12-09], ISBN 1-898563-37-3 
  4. ^ 4.0 4.1 Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
  5. ^ A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
  6. ^ Ho, Tse-Lok, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE: 69, 1995 [2008-12-10], ISBN 0-471-57376-0 
  7. ^ Kalsi, P. S., Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers: 94, 2005 [2008-12-10], ISBN 81-224-1564-4 
  8. ^ Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
  9. ^ A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
  10. ^ Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
  11. ^ Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505