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三乙胺

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三乙胺
三乙胺的球棍模型
三乙胺分子的空間填充模型
IUPAC名
N,N-Diethylethanamine
英文名 (Triethyl)amine
Triethylamine (不建議使用[1])
別名 三乙基胺、N,N-二乙基乙胺
縮寫 Et3N、TEA、TEN
識別
縮寫 TEA[2]
CAS號 121-44-8  checkY
PubChem 8471
ChemSpider 8158
SMILES
 
  • CCN(CC)CC
Beilstein 605283
UN編號 1296
EINECS 204-469-4
ChEBI 35026
RTECS YE0175000
KEGG C14691
MeSH triethylamine
性質
化學式 C6H15N
莫耳質量 101.19 g·mol⁻¹
密度 0.726 g/cm3
熔點 -114.7 °C (-175°F)
沸點 89.7 °C (191.8°F)
折光度n
D
1.4010
危險性
警示術語 R:R11, R20, R21, R22, R35
安全術語 S:S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
NFPA 704
3
3
0
 
閃點 -15°C (5°F) (閉杯)
爆炸極限 1.2–8%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 580 mg kg−1 (皮下,兔)
  • 730 mg kg−1 (口服, 大鼠)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三乙胺分子式N(CH2CH3)3)是一種有機化合物。在有機化學中通常作為鹼來使用。

性質

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三乙胺是無色至淡黃色的透明液體,有刺激的腥味,味道極苦,在空氣中微發煙。微溶於水,能溶於乙醇乙醚。水溶液呈鹼性。易燃,其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。具強刺激性。

製取

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可由乙醇在氫氣存在下,於裝有銅-鎳-白土催化劑的反應器中在加熱條件下(190±2℃和165±2℃)反應而得。反應也會產生一乙胺二乙胺,產物經冷凝後,再經乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品,最後經分離、脫水和分餾,得三乙胺純品。[3]

用途

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主要用作有機合成中的鹼、催化劑、溶劑和原料,也用作高能燃料、橡膠硫化促進劑、四氟乙烯阻聚劑表面活性劑潤濕劑防腐劑殺菌劑

三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺,因此在有機合成中被廣泛用作溶劑使用,一般縮寫為 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有機合成中最常用的有機鹼之一[4],沸點89攝氏度左右,比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機溶劑中的溶解度也不是很高,因此有時可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體,必須加壓在儲氣罐中儲存或以40%水溶液的形式儲存,不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反應[5]脫鹵化氫反應[6]消除反應[7]Heck反應[8]矽烯醇醚的製取反應[9][10]、由醯氯製取醯胺的反應中,以及給羥基[11]、羧基[12]和氨基[13]保護基時的鹼性催化劑[4]。它與鹽酸反應可以得到三乙胺鹽酸鹽,與烷基化試劑反應可得相應的季銨鹽。三乙胺與不飽和醯氯/酸酐會產生水溶性、具有生物毒性的共軛複合物,特別是生物材料的合成,此反應會對後續的細胞實驗產生顯著影響。最近被報道這種複合物會對由不飽和醯氯/酸酐與高分子端羥基縮合得到的可交聯聚酯產生染色效應。無機弱鹼如碳酸鉀被建議用來取代三乙胺在此類反應的催化劑作用,這種方法同時可以簡化產物的純化步驟[14]

參見

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參考資料

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  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
  3. ^ 三乙胺;N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. (原始內容存檔於2010-08-10). 
  4. ^ 4.0 4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
  5. ^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
  6. ^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
  7. ^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
  8. ^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
  9. ^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
  10. ^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
  11. ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
  12. ^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
  13. ^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
  14. ^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.