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6-APA

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6-Aminopenicillanic acid
IUPAC名
6β-Amino-2,2-dimethylpenam-3α-carboxylic acid
系统名
(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
识别
CAS号 551-16-6  checkY
PubChem 11082
ChemSpider 10611
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H]1N2C(=O)[C@@H](N)[C@H]2SC1(C)C
InChI
 
  • 1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
InChIKey NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHEBW
EINECS 208-993-4
ChEBI 57869
性质
化学式 C8H12N2O3S
摩尔质量 216.26 g·mol−1
外观 colourless
熔点 198 °C(471 K)
溶解性 0.4 g/100 mL
log P 0.600
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

6-APA((+)-6-aminopenicillanic acid,6-氨基青霉烷酸)是一种含氮有机硫化合物,化学式C
8
H
12
N
2
O
3
S
,是阿莫西林氨苄西林苯唑西林羧苄西林等许多β-内酰胺抗生素的合成前体[1],工业上通常用苄青霉素合成6-APA。

参考文献

[编辑]
  1. ^ Mai, Ngoc Lan; Koo, Yoon-Mo. Enzymatic hydrolysis of penicillin and in situ product separation in thermally induced reversible phase-separation of ionic liquids/Water mixture. Enzyme and Microbial Technology. 2014, 63: 34–38. PMID 25039057. doi:10.1016/j.enzmictec.2014.05.002.