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氟他胺

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氟他胺
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureEulexin, others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa697045
怀孕分级
  • D
给药途径口服
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 处方药(-only)
药物动力学数据
生物利用度>90%[1]
血浆蛋白结合率氟他胺:94–96%[1]
羟基氟他胺:92–94%[1]
药物代谢CYP1A2[7][2]
代谢产物羟基氟他胺英语Hydroxyflutamide[2][3]
生物半衰期氟他胺:5–6小时[2][4]
羟基氟他胺:8–10小时[1][2][5][6]
排泄途径小便[1]
大便(4.2%)[1]
识别信息
  • 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
CAS号13311-84-7  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.033.024 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C11H11F3N2O3
摩尔质量276.22 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
熔点111.5至112.5 °C(232.7至234.5 °F)
  • CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
  • InChI=1S/C11H11F3N2O3/c1-6(2)10(17)15-7-3-4-9(16(18)19)8(5-7)11(12,13)14/h3-6H,1-2H3,(H,15,17) checkY
  • Key:MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N checkY

氟他胺(英语:Flutamide),是一种口服非类固醇类抗雄性激素药品,主要用于治疗前列腺癌。氟他胺也可以用于治疗女性体内雄性激素有过高的疾病,特别是有多囊卵巢综合征(PCOS)的女性。氟他胺的商品名为Eulexin,由先灵葆雅药厂生产。

因新一代药物比卡鲁胺副作用较少,氟他胺已经被这类药物取代。

适应症

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前列腺癌

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氟他胺会与睾酮和其活性代谢产物双氢睾酮(DHT)竞争雄性激素受体,从而抑制肿瘤的生长。

性别肯定激素治疗

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氟他胺可以用于跨性别女性性别肯定激素治疗(GAHT)。但是,因为用于摄护腺癌有肝毒性的相关报告,并不推荐作为首选用药。其他替代药物包括醋酸环丙孕酮或者螺内酯等。

副作用

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除了上述有提到的作用外,氟他胺还可能引起男性女乳症,而它莫西芬可一定程度缓解此不良反应。此外,氟他胺可能轻微的肝损伤,但在往往停止使用药物之后就会恢复。因为副作用较多,氟他胺已经逐渐被比卡鲁胺等药物取代。

药物动力学

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吸收之后,氟他胺会被很快的经由α-羟基化而变成活性代谢物——羟氟他胺。它会被代谢为多种形式而经尿液排泄。最常见的形式是 2-氨基-5-硝基-4-(三氟甲基)酚。

药物作用时间较短,所以常见的剂量是三次/天。

化学分类

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跟它所竞争的荷尔蒙不同,氟他胺并非类固醇,而是去有取代基苯胺,所以它被称为非类固醇。

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Flutamide Capsules USP. [2022-06-08]. (原始内容存档于2020-08-12). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Bruce A. Chabner; Dan L. Longo. Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. 8 November 2010: 679– [2022-06-08]. ISBN 978-1-60547-431-1. (原始内容存档于2021-09-14). 
  3. ^ Diamanti-Kandarakis E. Current aspects of antiandrogen therapy in women. Curr. Pharm. Des. September 1999, 5 (9): 707–23 [2022-06-08]. PMID 10495361. (原始内容存档于2020-02-27). 
  4. ^ James Leonard Gulley. Prostate Cancer. Demos Medical Publishing. 2011: 81– [2022-06-08]. ISBN 978-1-935281-91-7. (原始内容存档于2021-09-14). 
  5. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1373– [2022-06-08]. ISBN 978-1-60913-345-0. (原始内容存档于2021-09-14). 
  6. ^ Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy. Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. 1 March 1999: 279–280 [2022-06-08]. ISBN 978-1-85317-422-3. (原始内容存档于2020-07-27). 
  7. ^ Richard A. Lehne. Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. 2013: 1297– [2022-06-08]. ISBN 978-1-4377-3582-6. (原始内容存档于2020-07-27).