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芳香族親核取代反應

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芳香族親核取代反應Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一類,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基團,例如在芳香環上的鹵烴。現有六種芳香環的親核取代反應機理

反應機理

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  • SNAr (加成—消去)反應機理
    • 當環上有一拉電子基使其電荷下降,這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊,並生成一中間體。這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性,形成主因是得到拉電子基的額外穩定性。而其後鹵化物離去,完成反應。
SNAr mechanism
Aromatic SN1mechanism
  • 苯炔(脫氫苯)機理
    • 當加入強催化劑,鹵化氫會作為離去基團而被移除,形成苯炔。苯炔是一種不帶電荷的活躍中間體,加入親核體後會快速反應形成產物。
Substitution via benzyne

取代基效應

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單鹵代芳烴的鹵原子活性小,不易發生親核取代。但當鹵原子的鄰、對位有拉電子基團(如硝基)時,SNAr反應中間體的負電荷離域到拉電子基團上,使中間體更加穩定,有利於反應進行,而且容易程度隨硝基的增多而增加。例如:

當硝基在鹵原子間位時,對反應活性的影響較小。

參見

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