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乙二醛

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乙二醛
IUPAC名
ethanedial
識別
CAS號 107-22-2  checkY
PubChem 7860
ChemSpider 7572
SMILES
 
  • C(=O)C=O
InChI
 
  • 1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
InChIKey LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
ChEBI 34779
KEGG C14448
性質
化學式 C2H2O2
摩爾質量 58.04 g·mol⁻¹
密度 1.27 g/cm3
熔點 15 °C
沸點 51 °C
相關物質
相關化學品 乙二醇乙二酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙二醛是一個有機化合物化學式為OCHCHO,由兩個醛基-C=O-H相連。它是最簡單的二醛,室溫下為黃色液體。

製取

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工業上,乙二醛可由乙二醇催化下的氣相氧化,或用硝酸溶液氧化乙醛製得。實驗室中,乙二醛是通過用亞硒酸氧化乙醛製取。[1]無水乙二醛可由固態水合物與五氧化二磷共熱製得。[2]

應用

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乙二醛的應用有:

溶液

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通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它與其他小分子類似,可以形成水合物,而且水合物縮合生成一系列的「寡聚體」,結構尚不清楚。目前出售的至少有以下兩種水合物:

  • 二聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]2[H2O]2trans-2,3-二羥基-1,4-二噁烷 (CAS# 4845-50-5, m.p. 91-95 C)
  • 三聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)

根據估計,乙二醛水溶液濃度低於1M時,它主要以單體或水合物的形式存在,即OCHCHO、OCHCH(OH)2或(HO)2CHCH(OH)2。濃度大於1M時,主要為二聚體型,可能為縮醛結構,分子式為[(HO)CH]2O2CHCHO。[4]

參考資料

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  1. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  2. ^ Harries, C.; Temme, F. Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal. Berichte. 1907, 40: 165–172. doi:10.1002/cber.19070400124. 
  3. ^ Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1955). "Imidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 471. 
  4. ^ Whipple, E. B. Structure of Glyoxal in Water. J. Am. Chem. Soc. 1970, 90: 7183–7186. doi:10.1021/ja00727a027.