藤本–貝洛反應
藤本–貝洛反應（Fujimoto–Belleau reaction）[1][2][3]是δ-烯醇內酯與格氏試劑作用，然後發生分子內羥醛縮合，得到五、六元環的雙環α,β-不飽和酮。
反應以日裔美國化學家藤本喬治（George I. Fujimoto）和加拿大化學家伯納德·貝洛（Bernard Belleau）的名字命名。
整個過程產率很好。用於甾類化學。所形成的環己烯酮在甲醇中與碘反應可得苯甲醚衍生物。
反應機理
[編輯]機理如圖所示。包括格氏反應、質子交換和分子內羥醛縮合（消除為E1cB機理）三步。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ George I. Fujimoto. Labeling of Steroids in the 4-Position. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 1856–1856. doi:10.1021/ja01148a518.
- ^ Bernard Belleau. The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 5441–5443. doi:10.1021/ja01155a504.
- ^ Weill-Raynal, J. The Fujimoto-Belleau-Reaction. Synthesis. 1969, (2): 49–56. doi:10.1055/s-1969-34191.