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IUPAC名
Phenanthrene
系統名
Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯
別名 [來源請求]
識別
CAS號 85-01-8  checkY
PubChem 995
ChemSpider 970
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-3-7-13-
    11(5-1)9-10-12-6-2-4-
    8-14(12)13/h1-10H
InChIKey YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein 1905428
Gmelin 28699
EINECS 266-028-2
ChEBI 28851
KEGG C11422
MeSH C031181
性質
化學式 C14H10
摩爾質量 178.23 g·mol⁻¹
外觀 無色片狀結晶
密度 1.057g/cm3
熔點 99 - 101℃
沸點 336 ℃
溶解性 不溶
溶解性(其他) 微溶於乙醇,溶於乙醚
冰醋酸四氯化碳
二硫化碳
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

ㄈㄟ,舊稱ㄨㄣˊ化學式為C14H10,是一個多環芳香烴,由三個環稠合而成,與同分異構體。無色片狀結晶,有藍色螢光,易升華,具刺激性。存在於吸煙時的煙霧中。折射率(nD20)為1.6415。

化學性質

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菲的化學性質介於之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌[1],被氫氣(與雷尼鎳)還原為9,10-二氫菲[2],發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物[3],也可發生溴化[4]磺化[5]取代反應

製備及應用

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煤焦油蒽油餾分中分離。也可由某些二苯乙烯衍生物受光環化得到。用作有機合成原料,用於合成農藥合成樹脂染料醫藥防霉劑鞣革劑等,還可作為炸藥穩定劑

一個從2-苯乙基環己醇合成菲的人名反應是「Bardhan-Sengupta菲合成」:[6][7][8][9]

Bardhan-Sengupta菲合成

鄰二氮菲是菲的氮雜環衍生物。

參考資料

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  1. ^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757. 
  2. ^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313. 
  3. ^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489. 
  4. ^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134. 
  5. ^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482. 
  6. ^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
  7. ^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
  8. ^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
  9. ^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).