碳-碳键
外观
碳-碳键是一连接两个碳原子的共价键。[1]其中最普通的形式是单键:即一个键是由两个电子组成,其中两个原子分别提供一个电子。碳-碳单键属于σ键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成混成轨域,然后两个混成轨域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成轨域,但碳的单键也有形成其他混成轨域的例子(例如sp2对sp2)。其实单键二端的的碳原子不一定要形成相同的混成轨域。在烯烃中碳原子会形成双键,在炔烃中碳原子会形成三键。双键的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成轨域的电子)和一个π键(由两个未参与混成的p轨域电子所构成)。三键则是一个sp混成轨域和二个p轨域所构成,其中二个原子各提供一个p轨域。双键及三键中使用的p轨域会形成π键[2]。当碳-碳键数愈多,键能愈大,键长愈短。
碳有一个很特殊的性质,那就是碳原子可以互相键结形成长链,此性质称为“成链”。有了这个性质,碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子,其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义,有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。
支链[编辑]
碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键,形成在碳-碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序,将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳:
- 伯碳原子(Primary carbon atom)可用1°表示[3],是指连有一个碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇(伯醇)。在有机化学反应中,伯碳自由基最不稳定,所以相应的能量最高。
合成[编辑]
碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳键的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。
下列反应是可以形成碳-碳键的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。
参见[编辑]
- 碳-碳键形成反应
- 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表:
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参考文献[编辑]
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. (原始内容存档于2012-04-20).
- ^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始内容存档于2019-06-02).
- ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始内容存档于2015-02-21).