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2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英

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2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英
IUPAC名
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1]
2,3,7,8-四氯代双苯并[b,e][1,4]-二𫫇环己熳
别名 四氯双苯二𫫇英
识别
缩写 2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378
CAS号 1746-01-6  checkY
PubChem 15625
ChemSpider 14865
SMILES
 
  • Clc2cc1Oc3c(Oc1cc2Cl)cc(Cl)c(Cl)c3
InChI
 
  • 1/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
InChIKey HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI 28119
KEGG C07557
性质
化学式 C12H4Cl4O2
摩尔质量 321.97 g·mol−1
外观 无色至白色晶体[2]
密度 1.8 g cm-3
熔点 305 °C（578 K）
溶解性（水） 0.2 µg/L[3]
log P 6.8
蒸气压 1.5 × 10-9 mmHg
危险性
警示术语 R：R26/27/28 R45
安全术语 S：S36/37 S62
欧盟分类 剧毒 T+
主要危害 致癌、致畸[2]
NFPA 704
1
4
0
 
允许暴露限值 none[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英（英语：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，简称2,3,7,8-TCDD），简称四氯双苯二𫫇英，是类二𫫇英物质中被认为毒性最强的一种[4][5]，因此大部分的动物实验研究皆使用TCDD做为检测二𫫇英类化合物毒性的标准，其余的二𫫇英类化合物对人类的影响则尚待确认。二𫫇英类化合物具有脂溶性，因此容易进行生物累积作用。以TCDD为例，对哺乳类动物的研究指出虽然存在致死剂量，但不同物种之间可忍受的剂量差异颇大。

毒理

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二𫫇英是一种细胞毒。以TCDD为例，其进入人体后将诱导δ-氨基乙酰丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的产生，此酶为血红素合成的限速酶。过多的ALAS会破坏细胞组织，并可能表现出类似卟啉症的病征[6]。二𫫇英可以诱导淋巴细胞凋亡，抑制杀伤性T细胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的产生并促进免疫抑制因子的高度表达[7]，引起免疫系统调节功能障碍。二𫫇英亦能侵入DNA分子，诱发突变，由此而具有致畸与致癌作用。二𫫇英在体内不易代谢，可随排泄物进入环境。

另外，TCDD虽不具有直接的致突变性与基因毒性[8]，但是却可能透过间接的生理途径而致癌。由于尚未出现人类因二𫫇英类化合物急性致死的案例，因此推断人类接触的二𫫇英浓度相对来说为较低剂量，但仍有可能经由生物累积而出现慢性症状。这种情况下，经由动物实验与临床病例推论出的TCDD对人类的健康风险主要有：

  • 氯痤疮。这是目前唯一可确认且有临床病例的、人体积存高浓度的二𫫇英而引发的现象。[9]
  • 癌症。动物实验显示TCDD对某些种动物具有高度致癌性，但是要超过某一门槛剂量才会发生。对人类的致癌性目前尚在研究中，不过塞维索事件后的临床案例显示高浓度TCDD可能会稍稍增加多发性骨髓瘤与白血病的发生概率。[10]
  • 其他在动物实验中出现的生理症状包括免疫功能下降、肾功能下降、牙齿发育受阻等等。其中牙齿发育的问题也在塞维索事件中出现病例[11]。另外根据塞维索事件的研究，TCDD尚可能与糖尿病、子宫内膜异位、内分泌失调等有关。[12]

军事用途

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斯德哥尔摩国际和平研究所在《化学、生物战问题》中将二𫫇英视为一种潜在的军用毒剂，部分原因如下：

  • 毒性：大多数二𫫇英类化合物对哺乳动物具有高毒性。以大白鼠为材料的实验表明，TCDD的毒性与沙林相近[LD50（TCDD）:0.447mg/ LD50（Sarin）:0.55mg]。
  • 诊疗：病程长，所造成的伤害长期不愈，且无特效药物。
  • 持久性：性质高度稳定，洗消困难，可长期染毒。
  • 施放：可形成气溶胶，使用方便。
  • 原料：来源广泛，但目前产率尚低。

另见

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参考资料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在线校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH. 
  3. ^ Shiu, Wan Ying.; Doucette, William.; Gobas, Frank A. P. C.; Andren, Anders.; Mackay, Donald. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environmental Science & Technology. 1988-06-01, 22 (6): 651-658 [2025-03-28]. Bibcode:1988EnST...22..651S. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es00171a006. 
  4. ^ La dioxine à l’épreuve du sang. Journal en direct. [2025-03-28] （法语）. 
  5. ^ Pohjanvirta, R.; Tuomisto, J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. 1994-12, 46 (4): 483-549 [2025-03-28]. ISSN 0031-6997. PMID 7899475. 
  6. ^ Poland, Alan; Glover, Edward. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo- p -dioxin: A Potent Inducer of δ-Aminolevulinic Acid Synthetase. Science. 1973-02-02, 179 (4072): 476-477 [2025-03-28]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.179.4072.476 （英语）. 
  7. ^ Neff-LaFord, Haley D.; Vorderstrasse, Beth A.; Lawrence, B. Paige. Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cellular Immunology. 2003-11-01, 226 (1): 54-64 [2025-03-28]. ISSN 0008-8749. doi:10.1016/j.cellimm.2003.11.005. 
  8. ^ Dragan, Yvonne P.; Schrenk, Dieter. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives & Contaminants. 2000-04-01, 17 (4): 289-302 [2025-03-28]. ISSN 0265-203X. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360. 
  9. ^ Mocarelli, Paolo; Needham, Larry L.; Marocchi, Alessandro; Patterson, Donald G.; Brambilla, Paolo; Gerthoux, Pier Mario; Meazza, Luigi; Carreri, Vittorio. Serum concentrations of 2,3,7,8‐tetrachlorodibenzo‐ p ‐dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. Journal of Toxicology and Environmental Health. 1991-04, 32 (4): 357-366 [2025-03-28]. ISSN 0098-4108. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490 （英语）. 
  10. ^ Pesatori, Angela Cecilia; Consonni, Dario; Rubagotti, Maurizia; Grillo, Paolo; Bertazzi, Pier Alberto. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009-09-15, 8 (1): 39 [2025-03-28]. ISSN 1476-069X. PMC 2754980 可免费查阅. PMID 19754930. doi:10.1186/1476-069X-8-39. 
  11. ^ Alaluusua, Satu; Calderara, Pier; Gerthoux, Pier Mario; Lukinmaa, Pirjo-Liisa; Kovero, Outi; Needham, Larry; Patterson, Donald G.; Tuomisto, Jouko; Mocarelli, Paolo. Developmental Dental Aberrations After the Dioxin Accident in Seveso. Environmental Health Perspectives. 2004-09, 112 (13): 1313-1318 [2025-03-28]. ISSN 0091-6765. PMC 1247522 可免费查阅. PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920 （英语）. 
  12. ^ Baccarelli, Andrea; Mocarelli, Paolo; Patterson, Donald G; Bonzini, Matteo; Pesatori, Angela C; Caporaso, Neil; Landi, Maria Teresa. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies.. Environmental Health Perspectives. 2002-12, 110 (12): 1169-1173 [2025-03-28]. ISSN 0091-6765. PMC 1241102 可免费查阅. PMID 12460794. doi:10.1289/ehp.021101169 （英语）. 

外部链接

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