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4-氟麻黄碱

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4-氟麻黄碱
臨床資料
其他名稱4-FEP; 4-Fluoro-β-hydroxy-N-methylamphetamine
识别信息
  • (1S,2R)-1-(4-Fluorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-ol
CAS号63009-92-7
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
化学信息
化学式C10H14FNO
摩尔质量183.23 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • C[C@H]([C@H](C1=CC=C(C=C1)F)O)NC
  • InChI=1S/C10H14FNO/c1-7(12-2)10(13)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-7,10,12-13H,1-2H3/t7-,10-/m1/s1
  • Key:SPEQHEOLWDGWML-GMSGAONNSA-N

4-氟麻黄碱（4-FEP）是一种新型精神活性物质，属于β-羟基苯丙胺衍生物类药物，为麻黃鹼的化学衍生物之一。[1][2][3]

药理学

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与其他苯丙胺衍生物类药物相似，4-氟麻黄碱是一种單胺再攝取抑制劑和單胺釋放劑。[3][4]它特别作为去甲肾上腺素释放剂具有较高选择性。[3][4]与许多其他苯丙胺类物质不同的是，4-氟麻黄碱对人类微量胺相关受体 1（hTAAR1）不具有显著亲和力，这一点与大多数卡西酮衍生物相似。[3][4][5]

化学

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4-氟麻黄碱，也称为4-氟-β-羟基-N-甲基苯丙胺（4-fluoro-β-hydroxy-N-methylamphetamine），是一种苯乙胺衍生物、苯丙胺衍生物和β-羟基苯丙胺衍生物。[6][1]它是麻黄碱的4-氟类似物。[6][1]

4-氟麻黄碱的化学合成已在文献中被描述。[7]此外，它可作为合成4-氟甲基苯丙胺（4-FMA）的前体。[3]其预测的分配系数（XLogP3）为1.0。[6]相比之下，麻黄碱的log P值预测为0.9。[8]

历史

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4-氟麻黄碱最早在1991年的科學文獻中被描述。[7]随后在2013年被识别为一种“新型精神活性物质”。[9] 其药理学特性在2015年被系统研究。[3][4]

其他药物

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4-氟麻黄碱是4-氟甲卡西酮（4-FMC；氟麻卡酮）代谢过程中形成的一种代謝產物。[10][11]

参考

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 King LA. New phenethylamines in Europe. Drug Test Anal. 2014, 6 (7–8): 808–818. PMID 24574327. doi:10.1002/dta.1570. 
  2. ^ Corkery JM, Schifano F, Martinotti G. How deaths can help clinicians and policy-makers understand the risks of novel psychoactive substances. Br J Clin Pharmacol. March 2020, 86 (3): 482–498. PMC 7080619 可免费查阅. PMID 31770457. doi:10.1111/bcp.14183. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Rickli, Anna. Pharmacology of novel psychoactive substances (学位论文). 2016. doi:10.5451/UNIBAS-006616893. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Rickli A, Hoener MC, Liechti ME. Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones (PDF). Eur Neuropsychopharmacol. March 2015, 25 (3): 365–376. PMID 25624004. doi:10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. 
  5. ^ Simmler LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME. In Vitro Characterization of Psychoactive Substances at Rat, Mouse, and Human Trace Amine-Associated Receptor 1. J Pharmacol Exp Ther. April 2016, 357 (1): 134–144. PMID 26791601. doi:10.1124/jpet.115.229765. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 1-(4-Fluorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-ol. PubChem. [12 September 2024]. 
  7. ^ 7.0 7.1 Mullen AJ. The synthesis and pharmacology of ephedrine analogues (学位论文). 1991 [12 September 2024]. 
  8. ^ Ephedrine. PubChem. [12 September 2024]. 
  9. ^ Archer JR, Dargan PI, Chan WL, Hitchings A, Hudson S, Wood DM. 201. Trend analysis of novel psychoactive substances detected in pooled urine samples from street urinals over six months. Clinical Toxicology. 2013, 51 (7). 
  10. ^ Uralets V, Rana S, Morgan S, Ross W. Testing for designer stimulants: metabolic profiles of 16 synthetic cathinones excreted free in human urine. J Anal Toxicol. June 2014, 38 (5): 233–241. PMID 24668489. doi:10.1093/jat/bku021 可免费查阅. 
  11. ^ Fan SY, Zang CZ, Shih PH, Ko YC, Hsu YH, Lin MC, Tseng SH, Wang DY. A LC-MS/MS method for determination of 73 synthetic cathinones and related metabolites in urine. Forensic Sci Int. October 2020, 315: 110429. PMID 32784041. doi:10.1016/j.forsciint.2020.110429. 
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