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2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英

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2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英
IUPAC名
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1]
2,3,7,8-四氯代双苯并[b,e][1,4]-二𫫇环己熳
别名 四氯双苯二𫫇英
识别
缩写 2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378
CAS号 1746-01-6  checkY
PubChem 15625
ChemSpider 14865
SMILES
 
  • Clc2cc1Oc3c(Oc1cc2Cl)cc(Cl)c(Cl)c3
InChI
 
  • 1/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
InChIKey HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI 28119
KEGG C07557
性质
化学式 C12H4Cl4O2
摩尔质量 321.97 g·mol−1
外观 无色至白色晶体[2]
密度 1.8 g cm-3
熔点 305 °C（578 K）
溶解性（水） 0.2 µg/L[3]
log P 6.8
蒸氣壓 1.5 × 10-9 mmHg
危险性
警示术语 R：R26/27/28 R45
安全术语 S：S36/37 S62
欧盟分类 剧毒 T+
主要危害 致癌、致畸[2]
NFPA 704
1
4
0
 
允许暴露限值 none[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2,3,7,8-四氯二苯并对二𫫇英（英語：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，简稱2,3,7,8-TCDD），简称四氯双苯二𫫇英，是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一种[4][5]，因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準，其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認。二噁英類化合物具有脂溶性，因此容易進行生物累積作用。以TCDD為例，對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量，但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。

毒理

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二噁英是一種細胞毒。以TCDD為例，其進入人體後將誘導δ-氨基乙醯丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的產生，此酶為血紅素合成的限速酶。過多的ALAS會破壞細胞組織，並可能表現出類似卟啉症的病徵[6]。二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡，抑制殺傷性T細胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的產生並促進免疫抑制因子的高度表達[7]，引起免疫系統調節功能障礙。二噁英亦能侵入DNA分子，誘發突變，由此而具有致畸與致癌作用。二噁英在體內不易代謝，可隨排泄物進入環境。

另外，TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性[8]，但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例，因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量，但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下，經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有：

  • 氯痤瘡。這是目前唯一可確認且有臨床病例的、人體積存高濃度的二噁英而引發的現象。[9]
  • 癌症。動物實驗顯示TCDD對某些種動物具有高度致癌性，但是要超過某一門檻劑量才會發生。對人類的致癌性目前尚在研究中，不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度TCDD可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率。[10]
  • 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降、腎功能下降、牙齒發育受阻等等。其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例[11]。另外根據塞維索事件的研究，TCDD尚可能與糖尿病、子宮內膜異位、內分泌失調等有關。[12]

軍事用途

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斯德哥爾摩國際和平研究所在《化學、生物戰問題》中將二噁英視為一種潛在的軍用毒劑，部分原因如下：

  • 毒性：大多數二噁英類化合物對哺乳動物具有高毒性。以大白鼠為材料的實驗表明，TCDD的毒性與沙林相近[LD50（TCDD）:0.447mg/ LD50（Sarin）:0.55mg]。
  • 診療：病程長，所造成的傷害長期不癒，且無特效藥物。
  • 持久性：性質高度穩定，洗消困難，可長期染毒。
  • 施放：可形成氣溶膠，使用方便。
  • 原料：來源廣泛，但目前產率尚低。

另見

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參考資料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH. 
  3. ^ Shiu, Wan Ying.; Doucette, William.; Gobas, Frank A. P. C.; Andren, Anders.; Mackay, Donald. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environmental Science & Technology. 1988-06-01, 22 (6): 651-658 [2025-03-28]. Bibcode:1988EnST...22..651S. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es00171a006. 
  4. ^ La dioxine à l’épreuve du sang. Journal en direct. [2025-03-28] （法语）. 
  5. ^ Pohjanvirta, R.; Tuomisto, J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. 1994-12, 46 (4): 483-549 [2025-03-28]. ISSN 0031-6997. PMID 7899475. 
  6. ^ Poland, Alan; Glover, Edward. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo- p -dioxin: A Potent Inducer of δ-Aminolevulinic Acid Synthetase. Science. 1973-02-02, 179 (4072): 476-477 [2025-03-28]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.179.4072.476 （英语）. 
  7. ^ Neff-LaFord, Haley D.; Vorderstrasse, Beth A.; Lawrence, B. Paige. Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cellular Immunology. 2003-11-01, 226 (1): 54-64 [2025-03-28]. ISSN 0008-8749. doi:10.1016/j.cellimm.2003.11.005. 
  8. ^ Dragan, Yvonne P.; Schrenk, Dieter. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives & Contaminants. 2000-04-01, 17 (4): 289-302 [2025-03-28]. ISSN 0265-203X. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360. 
  9. ^ Mocarelli, Paolo; Needham, Larry L.; Marocchi, Alessandro; Patterson, Donald G.; Brambilla, Paolo; Gerthoux, Pier Mario; Meazza, Luigi; Carreri, Vittorio. Serum concentrations of 2,3,7,8‐tetrachlorodibenzo‐ p ‐dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. Journal of Toxicology and Environmental Health. 1991-04, 32 (4): 357-366 [2025-03-28]. ISSN 0098-4108. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490 （英语）. 
  10. ^ Pesatori, Angela Cecilia; Consonni, Dario; Rubagotti, Maurizia; Grillo, Paolo; Bertazzi, Pier Alberto. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009-09-15, 8 (1): 39 [2025-03-28]. ISSN 1476-069X. PMC 2754980 可免费查阅. PMID 19754930. doi:10.1186/1476-069X-8-39. 
  11. ^ Alaluusua, Satu; Calderara, Pier; Gerthoux, Pier Mario; Lukinmaa, Pirjo-Liisa; Kovero, Outi; Needham, Larry; Patterson, Donald G.; Tuomisto, Jouko; Mocarelli, Paolo. Developmental Dental Aberrations After the Dioxin Accident in Seveso. Environmental Health Perspectives. 2004-09, 112 (13): 1313-1318 [2025-03-28]. ISSN 0091-6765. PMC 1247522 可免费查阅. PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920 （英语）. 
  12. ^ Baccarelli, Andrea; Mocarelli, Paolo; Patterson, Donald G; Bonzini, Matteo; Pesatori, Angela C; Caporaso, Neil; Landi, Maria Teresa. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies.. Environmental Health Perspectives. 2002-12, 110 (12): 1169-1173 [2025-03-28]. ISSN 0091-6765. PMC 1241102 可免费查阅. PMID 12460794. doi:10.1289/ehp.021101169 （英语）. 

外部連結

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