跳转到内容

正膦

维基百科,自由的百科全书
正膦的結構

正膦IUPAC名稱:λ5-phosphane)是有機化學中的官能基,其中含有5價的,其通式為PR5。其對應的氫化物是不穩定的PH5分子。其衍生物五苯基-正膦(pentaphenylphosphorane,Ph5P)是穩定的[1]

正膦是双三角锥形分子构型,頂上的二個鍵較其他的鍵要長。因為有未鍵結的分子軌域,因此是超价分子,就像分子五氟化磷一樣[2]

有R3P=CR2型式的正膦更常見也更重要,正膦也是葉立德的一種共振結構之一。這種化合物組成一個中心是磷的的四面體,包括一個磷和碳的雙鍵。這種化合物可用作维蒂希反应試劑,例如亚甲基三苯基膦,Ph3P=CH2

例子

[编辑]

沒有取代基的正膦氢化物假想化合物PH5

五苯基磷Ph5P是穩定的化合物[3]

五烷氧基正膦較常和有負電性的取代基一起出現,不過已知P(OR)5(R表示烷基)可以用phosphites和烷基苯磺酸來製備[4]

P(OR)
3
+ 2 ROSC
6
H
5
→ P(OR)
5
+ (SC
6
H
5
)
2

威悌試劑

[编辑]

R3P=CR2型式的正膦比較常見,也比較重要。目前也認為正膦是𬭩内盐共振結構中的一種,其化合物有四面體的磷中心,其中有磷–碳的雙鍵。這類化合物可以用做维蒂希反应的反應物,例如亚甲基三苯基膦或Ph3P=CH2

相關條目

[编辑]

參考資料

[编辑]
  1. ^ ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
  2. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr “Inorganic Chemistry” 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
  3. ^ ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
  4. ^ Chang, Lydia L.; Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Kazior, Richard J. Some acyclic pentaalkoxyphosphoranes. Journal of the American Chemical Society. 1977, 99 (7): 2293–2297. doi:10.1021/ja00449a044.