正膦
外观

正膦(IUPAC名稱:λ5-phosphane)是有機化學中的官能基,其中含有5價的磷,其通式為PR5。其對應的氫化物是不穩定的PH5分子。其衍生物五苯基-正膦(pentaphenylphosphorane,Ph5P)是穩定的[1]。
正膦是双三角锥形分子构型,頂上的二個鍵較其他的鍵要長。因為有未鍵結的分子軌域,因此是超价分子,就像分子五氟化磷一樣[2]。
有R3P=CR2型式的正膦更常見也更重要,正膦也是葉立德的一種共振結構之一。這種化合物組成一個中心是磷的的四面體,包括一個磷和碳的雙鍵。這種化合物可用作维蒂希反应的試劑,例如亚甲基三苯基膦,Ph3P=CH2。
例子
[编辑]五烷氧基正膦較常和有負電性的取代基一起出現,不過已知P(OR)5(R表示烷基)可以用phosphites和烷基苯磺酸來製備[4]
- P(OR)
3 + 2 ROSC
6H
5 → P(OR)
5 + (SC
6H
5)
2
威悌試劑
[编辑]R3P=CR2型式的正膦比較常見,也比較重要。目前也認為正膦是𬭩内盐共振結構中的一種,其化合物有四面體的磷中心,其中有磷–碳的雙鍵。這類化合物可以用做维蒂希反应的反應物,例如亚甲基三苯基膦或Ph3P=CH2。
相關條目
[编辑]參考資料
[编辑]- ^ ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
- ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr “Inorganic Chemistry” 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
- ^ ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
- ^ Chang, Lydia L.; Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Kazior, Richard J. Some acyclic pentaalkoxyphosphoranes. Journal of the American Chemical Society. 1977, 99 (7): 2293–2297. doi:10.1021/ja00449a044.