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三角酸

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三角酸
IUPAC名
2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one
2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮
识别
CAS号 54826-91-4
PubChem 11679790
ChemSpider 9854518
SMILES
 
  • O=C1C(O)=C1O
InChI
 
  • 1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H
InChIKey SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C3H2O3
摩尔质量 86.05 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三角酸,又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物,化学式 C3O(OH)2。它可以看作是环丙烯二醇。在室温下,它是稳定的白色固体,可溶于乙醚,会缓慢水解,在 140 °C 至180 °C下分解(可能会发生爆炸)。[1]

1975年,三角酸的制备方法由David EggerdingRobert West英语Robert West (chemist)首次描述。[2]

衍生物

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三角酸盐

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三角酸是一种,因为它的羟基相对容易放出质子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03),留下对称的三角酸根阴离子 C
3
O2−
3

第一个三角酸)于1976年也被Eggerding和West描述出来。三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体。[1]类似其它化学式 (CO)2−
n
的环状双阴离子,三角酸根有芳香性,相对稳定。[1]

类似物质

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通过把三角酸根的氧原子 (=O 或−O)替换成氰亚氨基基团 (=N−C≡N 或−N=C=N),可以产生对称的C
3
(NCN)2−
3
[3]把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 (=C(CN)2) ,会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质。[4]

制备

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三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯光解而成,它会失去一个羰基 (CO) ,形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。后者和丁醇的反应会产生三角酸。[2]

三角酸也可以由方酸银三甲基氯硅烷反应而成。[1][5]

最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚英语cyclotrimerization而成。一氧化碳的戊烷溶液和配合物反应,形成键结到两个铀原子的三角酸根。[6]

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043. 
  2. ^ 2.0 2.1 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047. 
  3. ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239可免费查阅. 
  4. ^ Fukunaga, T. Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050. 
  5. ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0. 
  6. ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784.