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迈森海默重排反应

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迈森海默重排反应（Meisenheimer rearrangement），由雅各布·邁森海默发现并首先报道。

氧化胺发生重排，生成相应的羟胺衍生物。[1][2]

反应

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[1,2]重排

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Meisenheimer-[1,2]-重排的机理
Meisenheimer-[1,2]-重排的机理


R 基一般为苄基或烯丙基。 (C)R-N 发生均裂，产生的自由基可为电子自旋共振(ESR)和化学诱导动态核极化(CIDNP)技术检测到。

[2,3]重排

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Meisenheimer-[2,3]-重排的机理
Meisenheimer-[2,3]-重排的机理

内文引注

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  1. ^ J. Meisenheimer, Über eine eigenartige Umlagerung des Methyl-allyl-anilin-N-oxyds Chem. Ber. 52. 1667 (1919) doi:10.1002/cber.19190520830
  2. ^ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

参考资料

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  • Michael B. Smith, Jerry March: Advanced Organic Chemistry. 4.Auflage, John Willey & Sons, S.1102
  • Jie Jack Li: Name Reactions. 1.Auflage, Springer-Verlag, S.230
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