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甲基叔丁基醚

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甲基三級丁基醚
甲基三級丁基醚结构
甲基三級丁基醚的球棍模型
IUPAC名
2-methoxy-2-methylpropane
2-甲氧基-2-甲基丙烷
别名 Methyl tert-butyl ether
甲基叔丁基醚
tert-butyl methyl ether
叔丁基甲基醚
缩写 MTBE
识别
CAS号 1634-04-4  checkY
SMILES
 
  • CC(C)(C)OC
性质
化学式 C5H12O
摩尔质量 88.15 g·mol⁻¹
密度 0.7404 g/cm³
熔点 -109 °C(164 K)
沸点 55.2 °C(328 K)
危险性
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 −10 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甲基三級丁基醚(英语:methyl tert-butyl ether,缩写为MTBE),是一种无色透明、粘度低的可挥发性液体,有特殊气味,含氧量为18.2%的。它的蒸汽比空气重,可沿地面扩散,与强氧化剂共存时可燃烧。

甲基叔丁基醚的主要用途是有机溶剂,也可以作为汽油添加剂,使其更抗爆。[1][2]

毒性

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MTBE有一定的毒性。20世纪80年代末开始研究其毒性。研究发现,它易于与水融合,可渗入土壤,破坏地下水质,认为它是可能的污染物。[來源請求]

MTBE主要经呼吸道吸收,也可以经皮肤消化道吸收,动物在高浓度MTBE中可致癌。对小鼠的麻醉浓度为1.0mM,致死浓度为1.6mM。对人体的影响主要表现在刺激上呼吸道、眼睛粘膜,长期接触可使皮肤干燥。[來源請求]

美国EPA推荐饮用水中MTBE的质量浓度为5.2~10.3μg/L。

合成

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MTBE一般是以甲醇异丁烯为原料,借助酸性催化剂合成,其中催化剂在工业上用得最多的是树脂催化剂。其中异丁烯的来源不同而形成不同合成路线。[來源請求]

异丁烯来源:

合成MTBE的催化剂:

反应方程式

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MTBE的反应是选择性加成反应烯烃中的叔碳原子在酸性催化剂的存在下形成正碳离子,再与结合形成。反应是可逆放热反应。

主反应:

CH₃OH+(CH₃)₂=CH₂  CH₃OC(CH₃)₃

副反应:

==
=[可疑]

合成工艺

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物理性质

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用途

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汽油添加剂

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20世纪70年代开始注意到MTBE可提高汽油辛烷值,而且化学性质稳定。添加MTBE的汽油还能改善汽车的行车性能,降低排气中一氧化碳含量。而且燃烧效率高,可以抑制臭氧的生成。它可以替代四乙基铅作为抗爆剂,生产无铅汽油。现在约有95%的MTBE用作辛烷值提高剂和汽油中含氧剂。

MTBE也是制取聚合级异丁烯的重要原料。还用于生产甲基丙烯醛甲基丙烯酸

1973年意大利开发了世界上第一套MTBE工业装置。1990年美国制定的空气清洁法修正案(CAA-1990)要求新配方汽油添加含氧化合物(如MTBE),以减少汽车污染。中国从二十世纪70年代末和80年代初开始研究MTBE技术。1983年齐鲁石化公司橡胶厂建成了中国第一套MTBE工业试验装置,1986年吉化公司建成了中国第一套万吨级MTBE工业装置。1999年,中国启动了“全国空气净化工程——清洁汽车行动”,开始鼓励使用含有MTBE的汽油。

由于发现了MTBE对人体的影响,1996年美国Santa Monica市部分地区由于饮用水中MTBE含量抬高,使得这些地区50%的供水系统关闭,这是首次引起公众关注的MTBE污染事件。1999年,美国加利福尼亚州空气资源委员会规定从2002年12月31日起,禁止加州新配方汽油中使用MTBE。现已推迟一年到2003年12月31日。纽约州也签署法案,规定从2004年1月起禁止使用MTBE,2010年全面禁用MTBE。[來源請求]

禁用MTBE后,许多厂家开始研究乙醇汽油烷基化油、改产异辛烷、聚异丁烯添加剂等替代产品。

但是迄今为止,欧洲亚洲尚无禁用MTBE的意向,在一定时期内,MTBE仍将继续成为清洁汽油的主要组分。

有机溶剂

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叔丁基能防止生成易爆的过氧化醚,MTBE在工业用作二乙醚的安全替代品;在实验室也用作有机溶剂。[3][4][5]MTBE是弱路易斯碱,无法用于制备格氏试剂;而且在强酸中不稳定;MTBE会与剧烈反应。[6]

MTBE能与水(52.6℃;96.5% MTBE)[7]和甲醇(51.3℃;68.6% MTBE)[8]共沸

相关链接

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参考文献

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  1. ^ Methyl tertiary butyl ether prices, markets & analysis. ICIS Explore. [2020-06-28]. (原始内容存档于2021-11-16) (美国英语). 
  2. ^ Oxygenates. www.api.org. [2020-06-28]. (原始内容存档于2021-11-16) (英语). 
  3. ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, T. V.; Shevchenko, A.; Schwudke, D. Lipid extraction by methyl-tert-butyl ether for high-throughput lipidomics. The Journal of Lipid Research. 2008, 49 (5): 1137–1146. PMC 2311442可免费查阅. PMID 18281723. doi:10.1194/jlr.D700041-JLR200. 
  4. ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Friess, Karel. Sorption of methanol, dimethyl carbonate, methyl acetate, and acetone vapors in CTA and PTMSP: General findings from the GAB Analysis. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 2016-03-01, 54 (5): 561–569. Bibcode:2016JPoSB..54..561V. ISSN 1099-0488. doi:10.1002/polb.23945 (英语). 
  5. ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Friess, Karel. Sorption of vapour mixtures of methanol and dimethyl carbonate in PTMSP: Cooperative and competitive sorption in one system. European Polymer Journal. 2016-02-01, 75: 243–250. doi:10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015. 
  6. ^ Interaction between bromine and tert-butyl methyl ether. UK Chemical Reaction Hazards Forum. [13 May 2010]. (原始内容存档于13 March 2011). 
  7. ^ Zeon Corporation 互联网档案馆存檔,存档日期2011-07-22.
  8. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition