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二硫代二甲氨基甲酸甲酯

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(重定向自C4H9NS2
二硫代二甲氨基甲酸甲酯
IUPAC名
Methyl dimethylcarbamodithioate
别名 Cystogon, DMDTM, Forbiat
识别
CAS号 3735-92-0  checkY
PubChem 19526
ChemSpider 18397
SMILES
 
  • CN(C)C(=S)SC
性质
化学式 C4H9NS2
摩尔质量 135.25 g·mol−1
外观 无色或白色固体
熔点 45-47 °C
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H312, H315, H319, H332, H335
P-术语 P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

二硫代二甲氨基甲酸甲酯是一种有机硫化合物,化学式为(CH3)2NC(S)SCH3。它是白色挥发性固体,在水中溶解性差,但可溶于很多有机溶剂。它曾用作杀虫剂。

它可由二硫代二甲氨基甲酸盐的甲基化反应制得:[1]

(CH3)2NCS2Na + (CH3O)2SO2 → (CH3)2NC(S)SCH3 + Na[CH3OSO3]

或由二(二甲氨基硫羰基)二硫化物和甲基格氏试剂反应得到:[2]

[(CH3)2NC(S)S]2 + CH3MgBr → (CH3)2NC(S)SCH3 + (CH3)2NCS2MgBr

参考文献

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  1. ^ A. D. Ainley; W. H. Davies; H. Gudgeon; J. C. Harland; W. A. Sexton. The Constitution of the So-Called Carbothialdines and the Preparation of Some Homologous Compounds. J. Chem. Soc. 1944: 147–152. doi:10.1039/JR9440000147. 
  2. ^ John R. Grunwell. Reaction of Grignard Reagents with Tetramethylthiuram Disulfide [yielding dithiocarbamates]. J. Org. Chem. 1970, 35 (5): 1500–1501. doi:10.1021/jo00830a052.