腺甾烷

腺甾烷
	IUPAC名; 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
	系统名; (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane; (1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
识别
CAS号	4732-76-7（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane）
PubChem	1108; 6857523（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane）; 6857525（(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane）; 6857524（(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane）
ChemSpider	5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077
SMILES	C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4;
ChEBI	35528
KEGG	C19639
性质
化学式	C17H28
摩尔质量	232.4 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

腺甾烷^[1]（gonane，C17），分子式C
17H
28，化学名（英语：Chemical nomenclature）全氢环戊烷并[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一种四环烃类化合物，该结构由三个环己烷和一个环戊烷共四个烃环融合而成。

腺甾烷另译甾烷^[2]^{[註 1]}，或称甾核^[3]（steroid nucleus），此因其不含双键（完全饱和）且为甾体的骨架^[4]。腺甾烷为甾体物质的结构母核^[5]^[6]，包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同，腺甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团，在C17上也没有侧链基团^[6]。

因为腺甾烷总共有六个手性碳原子，因此理论上应该有2⁶=64种可能的立体异构体^[5]，但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中^[5]，最常见的腺甾烷构象是5α-腺甾烷和5β-腺甾烷。

5α-腺甾烷
5β-腺甾烷

5α-腺甾烷，椅式构象的侧面观
5β-腺甾烷，椅式构象的侧面观

衍生物

雌烷（estrane，C18），是腺甾烷在13β位置的甲基衍生物；
雄烷（androstane，C19）是腺甾烷在10β，13β位置的双甲基衍生物，其5β差向异构体也称为本胆烷；
孕烷（pregnane，C21）是腺甾烷在10β，13β位置双甲基，17β乙基的衍生物，其5α差向异构体也称为别孕烷^[7]^[8]；
胆烷（cholane，C24）是孕烷在20β位置的丙基衍生物；
各自为衍生甾体物质的结构母核。

更多衍生物见甾烷。

备注

^ 另一个以一个环戊烷并氢化菲结构为母核的烷烃类有机化合物 sterane 也译“甾烷”，其为 gonane 的衍生物，是在雄甾烷的C-17上带有侧链的有机化合物，为免歧义，gonane 宜称“腺甾烷”。

参考文献

^ 中国化学会有机化学名词小组. 有机化学命名原则: 1980. 科学出版社. 1983.
^ 谢昕, 申森. 有机化学. 重庆大学电子音像出版社有限公司. 2015: 236. ISBN 9787562488576.
^ 郭瑞霞,李力更,王于方,等.天然药物化学史话:甾体化合物[J].中草药, 2016, 47(8):14.DOI:10.7501/j.issn.0253-2670.2016.08.001.[1]
^ Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie. Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. Molecules (Basel, Switzerland). 2023-01-12, 28 (2): 771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676 . PMID 36677830. doi:10.3390/molecules28020771 .
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
^ ^6.0 ^6.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.

[3] 另一个以一个环戊烷并氢化菲结构为母核的烷烃类有机化合物 sterane 也译“甾烷”，其为 gonane 的衍生物，是在雄甾烷的C-17上带有侧链的有机化合物，为免歧义，gonane 宜称“腺甾烷”。

[1] 中国化学会有机化学名词小组. 有机化学命名原则: 1980. 科学出版社. 1983.

[2] 谢昕, 申森. 有机化学. 重庆大学电子音像出版社有限公司. 2015: 236. ISBN 9787562488576.

[4] 郭瑞霞,李力更,王于方,等.天然药物化学史话:甾体化合物[J].中草药, 2016, 47(8):14.DOI:10.7501/j.issn.0253-2670.2016.08.001.[1]

[Yang_et_al._2023-5] Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie. Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. Molecules (Basel, Switzerland). 2023-01-12, 28 (2): 771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676 . PMID 36677830. doi:10.3390/molecules28020771 .

[FugmannLang-Fugmann2014-6] 5.0 ^5.1 ^5.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.

[Speight2010-7] 6.0 ^6.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.

[Sriram2010-8] D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.

[BaulieuKelly1990-9] Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.

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[註 1]

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